ethyl-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1448684-47-6

• 英文名称: ethyl-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-chlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1448684-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: VTGDUEZJTAWYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-bromo-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，通过一锅酰胺化/ N-芳基化反应 合成吡唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-ones †

  摘要：

  从容易制备的1-（2-氯苯基-5-乙基羧酸）吡唑和各种伯酸酯合成新的吡唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的有效的一锅无过渡金属方法描述了烷基胺。新的5，6-稠合环系统合成中涉及的关键步骤是形成酰胺中间体，然后通过亲核芳族取代进行分子内N-芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01407k
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氯苯肼盐酸盐 、 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 25.5h， 以79%的产率得到ethyl-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，通过一锅酰胺化/ N-芳基化反应 合成吡唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-ones †

  摘要：

  从容易制备的1-（2-氯苯基-5-乙基羧酸）吡唑和各种伯酸酯合成新的吡唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的有效的一锅无过渡金属方法描述了烷基胺。新的5，6-稠合环系统合成中涉及的关键步骤是形成酰胺中间体，然后通过亲核芳族取代进行分子内N-芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01407k

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Aryl Pyrazole 5-Fluorouracil Compounds
  作者：Yue Chen、Xiao-Dong Fu、Hai-Ping Mu、Xiao-Fei Qin、Rong Wan

  DOI：10.3184/174751914x13955977912102

  日期：2014.5

  Twenty eight aryl pyrazole derivatives containing 5-fluorouracil were designed and synthesised via the key intermediate 1-aryl-3-methyl-1 H-pyrazole-5-carboxylic acid. The structures of target compounds were confirmed by ¹H NMR, FT-IR, EA and their insecticidal activities were evaluated. The bioassays revealed that aryl pyrazole derivatives containing 5-fluorouracil exhibited excellent insecticidal activities against Culex pipiens and Musca domestica at a concentration of 0.1%. Some compounds still showed good insecticidal activities even at a concentration of 0.05%.

  通过关键中间体 1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-5-羧酸，设计并合成了含有 5-氟尿嘧啶的 28 种芳基吡唑衍生物。通过 1H NMR、FT-IR 和 EA 确认了目标化合物的结构，并评估了它们的杀虫活性。生物测定结果表明，含有 5-氟尿嘧啶的芳基吡唑衍生物在 0.1% 的浓度下对喙库蚊和家蝇具有极佳的杀虫活性。一些化合物即使在 0.05% 的浓度下仍表现出良好的杀虫活性。