tetraethyl 4,8-dimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate | 855792-99-3

• 英文名称: tetraethyl 4,8-dimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: 2-[(2E,6E)-9,9-bis(diethoxyphosphoryl)-2,6-dimethylnona-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 855792-99-3
• 化学式: C₂₄H₄₆O₈P₂
• 分子量: 524.572
• InChiKey: ZGTZEWPXIJCUDZ-BINFRMDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 4,8-dimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate 、 碘甲烷 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到tetraethyl 1,4,8-trimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双膦酸酯模板上的烯丙基THP醚置换

  摘要：

  已在包含双膦酸酯双键的系统中检查了格氏试剂在铜介导的烯丙基THP醚置换中的作用。使用衍生自几种芳族卤化物或苄基溴的格氏试剂，置换的产率很高，但与烷基卤的反应得到的混合结果更多。除了其作为亲核试剂的作用外，格氏试剂还似乎使双膦酸酯去质子化以生成阴离子中间体。这种阴离子的形成似乎限制了膦酸酯基团的竞争性亲核进攻，并提供了一种中间体，该中间体可以通过与亲电试剂（如甲基碘）反应而被捕获，以进入更取代的系统。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.013
• 作为产物：
  描述：

  [(3E,7E)-1-(Diethoxy-phosphoryl)-4,8-dimethyl-9-oxo-nona-3,7-dienyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 tetraethyl 4,8-dimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双膦酸酯模板上的烯丙基THP醚置换

  摘要：

  已在包含双膦酸酯双键的系统中检查了格氏试剂在铜介导的烯丙基THP醚置换中的作用。使用衍生自几种芳族卤化物或苄基溴的格氏试剂，置换的产率很高，但与烷基卤的反应得到的混合结果更多。除了其作为亲核试剂的作用外，格氏试剂还似乎使双膦酸酯去质子化以生成阴离子中间体。这种阴离子的形成似乎限制了膦酸酯基团的竞争性亲核进攻，并提供了一种中间体，该中间体可以通过与亲电试剂（如甲基碘）反应而被捕获，以进入更取代的系统。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.013