methyl-2-(3-nitrobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 63249-78-5

• 英文名称: methyl-2-(3-nitrobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• CAS: 63249-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: RKJYNKGHCAAQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙烯基洛丹宁 、 methyl-2-(3-nitrobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-allyl-5-(3-nitrobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Synthesis of Novel 3-Allyl-5-(arylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-ones in Reactions of 3-Allylrhodanine with 2-Arylidene-4-methyl-5-oxopyrazolidinium Ylides

  摘要：

  The reaction of 3-allylrhodanine with 2-arylidene-4-methyl-5-oxopyrazolidinium ylides proceeded unexpectedly to form novel 3-allyl-5-(arylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-ones 6a-k in good yields. All structures have been formulated on the basis of their spectral (IR, NMR, MS) data and elemental analyses. In addition, the structure of compound 6a was confirmed by means of x-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1063655
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylpyrazolidin-3-one 、 间硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以3.8 g的产率得到methyl-2-(3-nitrobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-1,2-吡唑啉鎓烷基化物与β-三氟乙酰基乙烯基乙基醚的无催化剂1,3-偶极环加成反应：6-三氟乙酰基取代的双环吡唑啉酮的合成

  摘要：

  报道了3-氧代-1,2-吡唑啉鎓鎓盐与β-三氟乙酰基乙烯基乙基醚的无催化剂的环加成反应，其在环境温度下平稳进行，并以良好的产率提供双环吡唑烷酮产物。这是合成6-三氟乙酰基取代的双环吡唑烷酮类化合物的第一个报道，该化合物潜在地具有抗微生物和除草作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.023

文献信息

• Development of catalyst-free approach to synthesize novel spiro[indoline-3,1′-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles] via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Khalid Abdelmouna、Fatima Laghchioua、Filipe A.A. Paz、Ricardo F. Mendes、Nuno M.M. Moura、Maria A.F. Faustino、José A.S. Cavaleiro、Y. Kandri Rodi、El Mostapha Rakib、Maria G.P.M.S. Neves

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134170

  日期：2023.1

  spirooxindoles is a hot topic in organic chemistry field. Herein, we report a catalyst-less synthesis of new spiro[indoline-3,1′-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles] via 1,3-dipolar cycloadditions of isatin N,N′‑cyclic azomethine imines with dimethylacetylenedicarboxylate (DMAD). A “library” of cycloadducts were obtained in good yields (59–77%) and were characterized by NMR spectral analyses and further confirmed by the

  螺环化合物是一类天然存在的有机分子，在多个领域具有广泛的应用，主要是药物化学。科学界已将螺氧吲哚视为用于医疗用途的支架，即作为抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂。由于这一事实，螺化合物，即螺氧吲哚的合成是有机化学领域的热门话题。在此，我们报道了一种通过靛红N,N'的 1,3-偶极环加成无催化剂合成新螺[indoline-3,1'-吡唑并[1,2- a ]吡唑]-环状偶氮甲碱亚胺与二甲基乙炔二羧酸盐 (DMAD)。以良好的产率 (59-77%) 获得了环加合物的“文库”，并通过 NMR 光谱分析对其进行了表征，并通过所有环加合物的单晶 X 射线衍射分析进一步证实了这一点。
• Unexpected efficient one-pot synthesis, DFT calculations, and docking study of new 4-hydroxy-2H-chromen-2-one derivatives predicted to target SARS-CoV-2 spike protein
  作者：Yahya Toubi、Yassin Hakmaoui、Rahhal EL Ajlaoui、Farid Abrigach、Driss Zahri、Smaail Radi、El Mostapha Rakib、Hassane Lgaz、Belkheir Hammouti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136789

  日期：2024.1

  A series of new heterocyclic systems derivatives of coumarin were prepared, and their chemical structures were well confirmed by 1H/13C NMR analyses. On the other hand, Spike-RDB protein of SARS-CoV-2 virus is one of the most crucial investigated targets in the field of combat against Covid-19 pandemic, due to its decisive role in the infection process by facilitating viral entry into the human host

  制备了一系列新型香豆素杂环体系衍生物，其化学结构得到了1 H/ 13的充分证实13C NMR 分析。另一方面，SARS-CoV-2 病毒的 Spike-RDB 蛋白是抗击 Covid-19 大流行领域最重要的研究目标之一，因为它通过促进病毒进入宿主细胞而在感染过程中发挥决定性作用。人类宿主细胞。在此背景下，进行了分子对接实验，以确定合成化合物在 Omicron S-RBD-hACE2 复合物结合域中可能的结合亲和力。结果表明，一些化合物甚至比本研究中使用的对照药物表现出最高的结合亲和力。研究发现，某些关键残基（如 Glu37、His34 和 Lys353）负责刺突蛋白与其 hACE2 受体的结合，与配体建立了显着的氢和静电相互作用。