摘要:
尽管对含碳硼烷的分子很感兴趣,但缺乏关于通过使用前手性碳硼烷底物的催化不对称转化产生中心手性的文献。在此,我们在温和条件下通过碳硼烷衍生烯烃的 Sharpless 催化不对称二羟基化反应合成了新型光学活性二十面体含碳硼烷二醇。该反应显示出良好的底物范围,产率为 74–94%,ee 为 92–>99%。这种合成方法有助于创建两个相邻的立体中心,分别位于o-碳硼烷笼碳的 α、β-位置,具有单个syn-非对映异构体。此外,所获得的手性含碳硼烷二醇产物可以转化为环状硫酸盐,随后可以进行亲核取代和还原,得到意想不到的两性离子形式的手性氨基醇的氨基-碳硼烷基衍生物。