6-氧代-6-(对甲苯基)己醛 | 117421-36-0

• 中文名称: 6-氧代-6-(对甲苯基)己醛
• 英文名称: 6-oxo-6-(p-tolyl)hexanal
• 英文别名: 6-oxo-6-p-tolylhexanal；6-(4-Methylphenyl)-6-oxohexanal
• CAS: 117421-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WDHWMFGHZKQXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-6-(对甲苯基)己醛 在 (S)-methyldiphenyl (pyrrolidin-2-ylmethyl)phosphonium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90 %的产率得到2-p-tolylcyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷离子束缚仲胺用于 6-酮醛的化学特异性 5-Enolexo 羟醛缩合

  摘要：

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02285
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯基)环己醇 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 苏丹红 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-氧代-6-(对甲苯基)己醛
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现对映选择性光氧化还原催化：不对称氮杂-频哪醇环化的发展

  摘要：

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。

  DOI：

  10.1021/ja4100595

文献信息

• Activated Iodosylbenzene Monomer as an Ozone Equivalent:  Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double Bonds in the Presence of Water
  作者：Kazunori Miyamoto、Norihiro Tada、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja070179e

  日期：2007.3.1

  here for the first time are the developments of an efficient method for oxidative cleavage of carbon−carbon double bonds yielding carbonyl compounds by using aryl-λ3-iodanes, which involve a combination of iodosylbenzene and HBF4 in the presence of water. The method serves as a safety alternative to ozonolysis. The oxidative cleavage of olefins probably involves the hitherto unknown direct vicinal dihydroxylations

  这里首次报道了一种通过使用芳基-λ3-碘烷氧化裂解碳-碳双键产生羰基化合物的有效方法的发展，该方法涉及在水存在下碘代苯和 HBF4 的组合。该方法可作为臭氧分解的安全替代方法。烯烃的氧化裂解可能涉及迄今为止未知的双键与芳基-λ3-碘的直接邻位二羟基化和随后的氧化乙二醇裂变。环状（环戊烯、环己烯等）和无环烯烃在我们的条件下可以顺利裂解。在缺电子苯乙烯如间硝基苯乙烯的反应中，检测到相应环氧化物的中间体形成。在我们的条件下，各种芳基环氧乙烷也会发生环氧化物环的氧化裂解，
• Synthesis of an aromatic sesquiterpene, (±)-cuparene,via construction of a quaternary carbon centre by an intramolecular carbenoid displacement reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Kuniaki Kawamura、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39850001324

  日期：——

  The synthesis of (±)-cuparene (11), which includes as the key step an intramolecular carbenoid displacement reaction at the benzylic position of a benzyl sulphide derivative, is described.

  描述了（±）-环戊烯（11）的合成，其包括作为关键步骤的在苄基硫衍生物的苄基位置的分子内类胡萝卜素置换反应。
• Kametani, Tetsuji; Kawamura, Kuniaki; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 193 - 200
  作者：Kametani, Tetsuji、Kawamura, Kuniaki、Tsubuki, Masayoshi、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• SmI₂-Promoted Intramolecular Asymmetric Pinacol-Type Ketone−<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imine Reductive Coupling: Stereoselectivity and Mechanism
  作者：Bing Wang、Yong-Jun Wang

  DOI：10.1021/ol901296u

  日期：2009.8.6

  The asymmetric ketone-tert-butanesulfinyl (t-BS) imine pinacol-type reductive coupling promoted by SmI2 is described. Trans-1,2-vicinal amino alcohols were formed predominantly in excellent er and high dr. The stereochemical outcome provided evidence for a radical mechanism for SmI2-induced reductive couplings of t-BS imines.
• KAMETANI, TETSUJI;KAWAMURA, KUNIAKI;TSUBUKI, MASAYOSHI;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 193-199
  作者：KAMETANI, TETSUJI、KAWAMURA, KUNIAKI、TSUBUKI, MASAYOSHI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——