3-(5-(tert-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride | 1161827-78-6

• 英文名称: 3-(5-(tert-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 1161827-78-6
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₄N₄O₂
• 分子量: 510.207
• InChiKey: FHBYHANVXZJNLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(tert-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazoIe-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole-diarylpyrazole 4-carboxamides as cannabinoid CB1 receptor ligands

  摘要：

  Cannabinoid CB-1 receptors have been the focus of extensive studies since the first clinical results of rimonabant (SR141716) for the treatment of obesity and obesity-related metabolic disorders were reported in 2001. To further evaluate the properties of CB receptors, we have designed and efficiently prepared a series of oxadiazole-diarylpyrazole 4-carboxamides. Six of the new compounds which displayed high in vitro CB1 binding affinities were assayed for binding to CB2 receptor. Noticeably, 5-(4-bromophenyl)-3-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (12q) and 5-(4-bromophenyl)-3-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (12r) demonstrated good binding affinity and decent selectivity for CB1 receptor (IC50 = 1.35 nM, CB2/CB1 = 286 for 12q; IC50 = 1.46 nM, CB2/CB1 = 256 for 12r). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.063
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-(tert-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYLPYRAZOLE 4-CARBOXAMIDES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR LIGANDS
  [FR] BIARYLPYRAZOLE-4-CARBOXAMIDES COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES CB1

  摘要：

  一种具有化学式(I)的新型联苯吡唑-4-羧酰胺化合物或其药用盐，作为一种有效的大麻素CB1受体配体，可用于预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢紊乱。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢紊乱的方法。

  公开号：

  WO2009078498A1