N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-2-enamide | 1276669-59-0

• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-2-enamide
• CAS: 1276669-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: SICREFIWCCIHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-2-enamide 在 烟酸甲酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到4,6-dimethoxy-3-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧钯（II）催化环闭合到三取代和四取代双键上的氧化吲哚中的全碳取代季碳原子

  摘要：

  据报道，氧化钯 (II) 催化的 α,β-不饱和酰胺环化源自富电子苯胺。三取代和四取代烯烃的有氧闭环产生具有拥挤的全碳取代季碳原子的羟吲哚。环尺寸选择性非常好。选定的不对称取代芳烃以完美的区域选择性环化。实验证据表明，该机制可能涉及 Friedel-Crafts 型亲电取代而不是直接的 C-H 键活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001526
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁-2-烯酸 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过好氧钯（II）催化环闭合到三取代和四取代双键上的氧化吲哚中的全碳取代季碳原子

  摘要：

  据报道，氧化钯 (II) 催化的 α,β-不饱和酰胺环化源自富电子苯胺。三取代和四取代烯烃的有氧闭环产生具有拥挤的全碳取代季碳原子的羟吲哚。环尺寸选择性非常好。选定的不对称取代芳烃以完美的区域选择性环化。实验证据表明，该机制可能涉及 Friedel-Crafts 型亲电取代而不是直接的 C-H 键活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001526