2,4-dimethyl-1-(trifluoro-l4-boraneyl)pyridin-1-ium | 69080-36-0

• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-(trifluoro-l4-boraneyl)pyridin-1-ium
• CAS: 69080-36-0
• 化学式: C₇H₉BF₃N
• 分子量: 174.961
• InChiKey: AFCZIDNZGRCPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-(trifluoro-l4-boraneyl)pyridin-1-ium 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-hydroxyphenethyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲基吡啶的选择性锂化：二烷基酰胺锂的过渡态的作用

  摘要：

  2，4-二甲基吡啶（1）与非亲核碱，例如二异丙基氨基化锂（LDA）和二乙基氨基化锂（LDEA）的锂化在相似的反应条件下提供了不同的区域异构体。这些反应的机理和决定选择性的因素还没有被很好地理解。 目前的努力探索了实验和量子化学方法，以研究决定反应区域选择性的因素。已经发现LDA / LDEA的过渡态决定区域选择性，并且催化剂（LiCl）的存在起着至关重要的作用。LDA介导的1的锂化过程通过LDA的脱溶剂的开放二聚体进行，从而产生2-甲基锂化的产物。LDEA介导的锂化作用主要由以下途径决定：LDEA的三溶剂化基于单体的过渡态会截获1，从而产生4-甲基锂化产物。该机理由LiCl催化的反应支持。还发现LiCl影响BF 3锂化的选择性-复合的2,4-二甲基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121691
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,4-dimethyl-1-(trifluoro-l4-boraneyl)pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲基吡啶的选择性锂化：二烷基酰胺锂的过渡态的作用

  摘要：

  2，4-二甲基吡啶（1）与非亲核碱，例如二异丙基氨基化锂（LDA）和二乙基氨基化锂（LDEA）的锂化在相似的反应条件下提供了不同的区域异构体。这些反应的机理和决定选择性的因素还没有被很好地理解。 目前的努力探索了实验和量子化学方法，以研究决定反应区域选择性的因素。已经发现LDA / LDEA的过渡态决定区域选择性，并且催化剂（LiCl）的存在起着至关重要的作用。LDA介导的1的锂化过程通过LDA的脱溶剂的开放二聚体进行，从而产生2-甲基锂化的产物。LDEA介导的锂化作用主要由以下途径决定：LDEA的三溶剂化基于单体的过渡态会截获1，从而产生4-甲基锂化产物。该机理由LiCl催化的反应支持。还发现LiCl影响BF 3锂化的选择性-复合的2,4-二甲基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121691