1-(3-methyl-3-butenyl)-1-ethoxycarbonyl-2-cyclohexenol triflate | 157520-33-7

• 英文名称: 1-(3-methyl-3-butenyl)-1-ethoxycarbonyl-2-cyclohexenol triflate
• 英文别名: ethyl 1-(3-methylbut-3-enyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 157520-33-7
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₅S
• 分子量: 370.39
• InChiKey: PUPOZQHVIZTSCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-3-butenyl)-1-ethoxycarbonyl-2-cyclohexenol triflate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环化-环丙烷化和环化-乙烯基三氟甲磺酸酯的阴离子捕获过程

  摘要：

  环化羰甲氧基化可以成功地与有机pallate（II）物种的3-exo-trig环化竞争。与缺少后续β-氢化物消除途径的3-exo-trig环化过程竞争，可以高收率地实现硼从阴离子转移的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77024-9
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(3-methyl-3-butenyl)-1-ethoxycarbonyl-2-cyclohexenol triflate
  参考文献：
  名称：

  用于天然产物合成的基于钯的环化-氧化序列的开发和阐明。

  摘要：

  钯催化的序列涉及氧化加成、环化和通过分子间亲核试剂捕获的终止，具有巨大的实用性。事实上，它们可以产生大量具有多种功能的不同多环结构。然而，Pd0 /PdII 变体的一个缺陷是无法将它们与氧基物质结合起来。受最近在全合成程序过程中发现的一个此类反应的启发，我们在此描述了它在底物范围以及终止氧亲核试剂方面都具有显着的优势。结果，该反应被证明对于实现两种含氧天然产物的全合成至关重要，其中一种容易过度氧化。最后，提供了一个解释其成功的机制建议。

  DOI：

  10.1002/anie.201913730

文献信息

• Palladium catalysed bis- and tris-cyclisations furnishing fused cyclopropyl carbo/heterocycles
  作者：Ronald Grigg、Uthai Sakee、Visuvanathar Sridharan、Sukanthini Sukirthalingam、Ravishanker Thangavelauthum

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.100

  日期：2006.10

  Catalytic bis- and tris-cyclisation of a series of acyclic carbo- and heterocyclic precursors results in formation of two or three rings, two or three C-C bonds and two asymmetric tetrasubstituted C-centres regio- and stereoselectively in excellent yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brown Alan, Grigg Ronald, Ravishankar Thangavelauthum, Thornton-Pett Mark, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2753-2756
  作者：Brown Alan, Grigg Ronald, Ravishankar Thangavelauthum, Thornton-Pett Mark

  DOI：——

  日期：——