4-methyl-2,6-dioxo-8-(3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)hexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1449377-31-4

• 英文名称: 4-methyl-2,6-dioxo-8-(3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)hexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1449377-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BNO₄
• 分子量: 285.107
• InChiKey: VIAIHKWQODLIBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-dioxo-8-(3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)hexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 、 亚硝基苯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioisomeric and Substituent Effects upon the Outcome of the Reaction of 1-Borodienes with Nitrosoarene Compounds

  摘要：

  A study of the reactivity of 1-borodienes with nitrosoarene compounds has been carried out showing an outcome that differs according to the hybridization state of the boron moiety. Using an sp(2) boron substituent, a one-pot hetero-Diels-Alder/ring contraction cascade occurred to afford N-arylpyrroles with low to good yields depending on the electronic properties of the substituents on the borodiene, whereas an sp(3) boron substituent led to the formation of stable boro-oxazines with high regioselectivity in most of the cases, in moderate to good yields. H-1 and B-11 NMR studies on two boro-oxazine regioisomers showed that selective deprotection can be performed. Formation of either the pyrrole or the furan derivative is pH- and regioisomer-structure-dependent. The results obtained, together with previous B3LYP calculations, support mechanistic proposals which suggest that pyrrole, or furan, formation proceeds via oxazine formation, followed by a boryl rearrangement and an intramolecular addition elimination sequence.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00593
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼酸三甲酯 、 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 溴 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 4-methyl-2,6-dioxo-8-(3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)hexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  (1-Bromovinyl)-MIDA 硼酸酯：一种易于获取且用途广泛的小分子合成构建块

  摘要：

  迭代交叉偶联代表了一种简单、高效和灵活构建各种功能性小分子的潜在通用方法。在这种情况下，(1-溴乙烯基) -N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯是非常有用的小分子合成结构单元。该化合物可用作制备各种含 1,1-二取代烯烃的 MIDA 硼酸酯的起始材料。该化合物还可用于基于迭代交叉偶联的各种含 1,1-二取代烯烃的目标的合成。总的来说，这些结果有助于扩大 MIDA 硼酸盐平台的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.050