(+/-)-scopoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (+/-)-scopoline
• 英文别名: (1R,3R,4R,5R,7S)-6-methyl-2-oxa-6-azatricyclo[3.3.1.03,7]nonan-4-ol
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: MEGPURSNXMUDAE-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-scopoline 在 硫酸 作用下， 生成 东莨菪内酯
  参考文献：
  名称：

  Eijkman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1884, vol. 3, p. 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (+/-)-scopoline
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Berner, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Duality in Tertiary Amine Additions to Thermally Generated Hexadehydro-Diels–Alder Benzynes
  作者：Sean P. Ross、Beeraiah Baire、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02888

  日期：2017.10.20

  hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-generated benzynes. Tertiary amines are presumed to engage benzynes by generation of a zwitterionic intermediate. Simple trialkylamines undergo intermolecular protonation by a protic nucleophile to give an aryl ammonium intermediate that is then dealkylated. Amines containing acidified β-protons undergo an intramolecular elimination to give the aniline and an alkene. Finally, amino

  此处报道的研究旨在了解向六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）生成的苯炔中添加叔胺的机理。推测叔胺通过两性离子中间体的生成而与苯炔结合。简单的三烷基胺通过质子亲核体经历分子间质子化作用，生成芳基铵中间体，然后将其脱烷基化。含有酸化的β-质子的胺经过分子内消除，得到苯胺和烯烃。最后，取决于内部氢键的程度，氨基醇会在其N或O原子上反应。
• Enzymatic Resolution of Tropinone Derivatives
  作者：Sabine Laschat、Nicolai Cramer、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-2003-42079

  日期：——

  The lipase-mediated kinetic resolution of racemic scopoline [(±)-4] and 6-hydroxytropinone [(±)-7] is reported. Whereas (±)-4 is difficult to resolve due to steric hindrance of the hydroxy function, the resolution of (±)-7 with vinyl acetate as acyl donor gave alcohol (+)-7 and the corresponding acetate (-)-9 with high enantiomeric excess. In case of the optimal result of 99% ee for (+)-7 and 80% ee for (-)-9, an E-value of 35 was calculated. The preparative lipase-catalyzed resolution of (±)-7 resulted in almost enantiopure alcohol (+)-7 with >99% ee after one recrystallization.

  报告了脂肪酶介导的外消旋东莨菪碱[(±)-4]和6-羟基托品酮[(±)-7]的动力学解析。(±)-4由于羟基官能团的立体阻碍而难以解析，而以乙酸乙烯酯为酰基供体解析(±)-7则可得到醇(+)-7和相应的乙酸酯(-)-9，对映体过量率很高。如果(+)-7 的最佳ee为 99%，(-)-9 的最佳ee为 80%，则计算出的 E 值为 35。在制备脂肪酶催化下，(±)-7 经过一次重结晶后，几乎得到了对映体纯度大于 99% 的(+)-7 醇。
• ?Odorosid E?, Odorosid H, Odorosid-K-acetat und ?Kristallisat J?. Die Glykoside von Nerium odorumSol. 4. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 107. Mitteilung
  作者：W. Rittel、A. Hunger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360213

  日期：——

  Die Isolierung von Odorosid H, „Odorosid-E-acetat”, Odorosid-K-acetat, „Kristallisat J”, Scopoletin und Scopolin-tetracetat aus der Rinde von Nerium odorum wird beschrieben.

  描述了从香叶树皮中分离出香苷H，“香苷-E-乙酸盐”，香苷-K-乙酸盐，“晶体J”，香豆素和香豆素四乙酸盐。
• Gadamer, Archiv der Pharmazie, 1901, vol. 239, p. 305
  作者：Gadamer

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Hug, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1912, vol. 79, p. 149,156, 159, 161
  作者：Willstaetter、Hug

  DOI：——

  日期：——