(4r,8r)-4-methyl-2,6-dioxo-8-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-3-yl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide | 1604722-47-5

• 英文名称: (4r,8r)-4-methyl-2,6-dioxo-8-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-3-yl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide
• CAS: 1604722-47-5
• 化学式: C₁₅H₂₁B₂NO₆S
• 分子量: 365.023
• InChiKey: GAJKXNRINMCJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 (4r,8r)-4-methyl-2,6-dioxo-8-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-3-yl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到8-(5-(4-cyanophenyl)thiophen-3-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  直接C制备的现场区分的聚硼芳烃。H硼化及其高度选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  二和polyboron（杂）芳烃，位点与分化MIDA硼羰（MIDA = Ñ -methyliminodiacetic酸）和频哪醇硼羰（BPIN），由铱-催化的直接C中制备容易获得的（杂）h的硼基化芳基MIDA硼酸盐。这些高位亲核试剂的优异合成用途已通过多种功能化的聚（杂）芳烃的高产生产得到证明，其中必不可少的步骤是Bpin部分具有高度化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）。

  DOI：

  10.1002/anie.201309546
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4r,8r)-4-methyl-2,6-dioxo-8-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-3-yl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide
  参考文献：
  名称：

  直接C制备的现场区分的聚硼芳烃。H硼化及其高度选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  二和polyboron（杂）芳烃，位点与分化MIDA硼羰（MIDA = Ñ -methyliminodiacetic酸）和频哪醇硼羰（BPIN），由铱-催化的直接C中制备容易获得的（杂）h的硼基化芳基MIDA硼酸盐。这些高位亲核试剂的优异合成用途已通过多种功能化的聚（杂）芳烃的高产生产得到证明，其中必不可少的步骤是Bpin部分具有高度化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）。

  DOI：

  10.1002/anie.201309546

文献信息

• NNB-Type Tridentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Siyi Ding、Linghua Wang、Zongcheng Miao、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules24071434

  日期：——

  Boryl ligands play a very important role in catalysis because of their very high electron-donating property. In this paper, NNB-type boryl anions were designed as tridentate ligands to promote aryl C–H borylation. In combination with [IrCl(COD)]2, they generate a highly active catalyst for a broad range of (hetero)arene substrates, including highly electron-rich and/or sterically hindered ones. This

  硼基配体由于其非常高的给电子性质，在催化中起着非常重要的作用。在本文中，NNB 型硼酸阴离子被设计为三齿配体以促进芳基 C-H 硼酸化。与 [IrCl(COD)]2 结合，它们为广泛的（杂）芳烃底物产生高活性催化剂，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了一种新的 NNB 型三齿硼基配体来支持均相有机金属催化。