(C6H5C6H4)2-o-carborane | 84350-70-9

• 英文名称: (C6H5C6H4)2-o-carborane
• 英文别名: 1,2-bis-(diphenyl)-o-carborane
• CAS: 84350-70-9
• 化学式: C₂₆H₂₈B₁₀
• 分子量: 448.618
• InChiKey: CMWFSXFHXVZKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (C6H5C6H4)2-o-carborane 在 三氯化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 bis(acetylC6H4C6H4)-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  Teplyakov, M. M.; Khotina, I. A.; Gelashvili, Ts. L., Doklady Chemistry, 1983, vol. 271, p. 252 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromophenyl)-ortho-carborane 、 苯硼酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到(C6H5C6H4)2-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  基于胶片的荧光感应：尼古丁的“化学鼻子” †

  摘要：

  一种新颖的一系列发射ø -carborane衍生物，其显示出多色，高度固态发射（Φ ˚F ≥43％）和理想的光化学稳定性，合成的。在强大的哺乳动物嗅觉系统的启发下，我们首次成功地获得了一种荧光传感器阵列，该阵列对气相中的尼古丁具有出色的检测能力（低至3 ppb）。此外，传感器阵列可以扩展以检测纳克水平（〜0.1 ng cm -2）的水溶液中的尼古丁，并确定卷烟和电子烟的烟雾。

  DOI：

  10.1039/c9cc06771j

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of<i>o</i>-Carboranyl with Aryl Iodides: Facile Synthesis of 1-Aryl-<i>o</i>-Carboranes and 1,2-Diaryl-<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201502502

  日期：2015.6.22

  A nickel‐catalyzed arylation at the carbon center of o‐carborane cages has been developed, thus leading to the preparation of a series of 1‐aryl‐o‐carboranes and 1,2‐diaryl‐o‐carboranes in high yields upon isolation. This method represents the first example of transition metal catalyzed C,C′‐diarylation by cross‐coupling reactions of o‐carboranyl with aryl iodides.

  已经开发了在邻-甲硼烷笼碳中心的镍催化的芳基化反应，从而导致在分离后以高收率制备了一系列的1-芳基-邻-碳戊烷和1,2-二芳基-邻碳烷。该方法是过渡金属催化邻氨基甲酰基与芳基碘化物交叉偶联反应的C，C'-二芳基化的第一个实例。
• Geometry and steric effects on the electronic states of aryl-o-carboranes
  作者：So-Yoen Kim、Yang-Jin Cho、Ho-Jin Son、Chul Hoon Kim、Sang Ook Kang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.041

  日期：2018.6

  namely naphthyl case, the steric factor controlled the altered electronic state. HOMO and LUMO energies were estimated and confirmed by cyclic voltammograms and DFT calculations, respectively, and established the authenticity of the electronic alteration. Excited states were calculated by the TD-DFT correlations with the corresponding absorption spectra to illustrate the electronic perturbation in a systematic

  邻-甲硼烷用于改变π共轭有机芳基的电子态，并被证明是有效的电子控制单元，可调节HOMO和LUMO能量以进行电子转移。选择了两种不同类型的双芳基化合物：一种具有二苯基及其稠合的芴基，另一种具有萘基的两种异构体，α-和β-形式。在一系列芳基化合物中，第二种萘基更容易受到电子改变和α的影响-萘基的-异构体显示出最不稳定的电子状态。通过晶体学测量证实的基态结构提供了光响应性芳基和邻位之间结构和电子性质的紧密相关性-碳硼烷。除距离效应外，在芳基官能团（即萘基的情况）相似的邻近范围内，空间因素还控制着改变的电子状态。通过循环伏安图和DFT计算分别估算和确认了HOMO和LUMO能量，并确定了电子蚀变的真实性。通过TD-DFT相关性和相应的吸收光谱计算出激发态，从而以系统的方式说明电子扰动，表明激发态相对于电子扰动降低了。因此，在双-芳基-邻-碳环系列中，观察到以下降低的能级；α- Np，β- Np，Fl