2,4,6-trinitro(β-chloroethyl)benzene | 40668-65-3

• 英文名称: 2,4,6-trinitro(β-chloroethyl)benzene
• 英文别名: 2,4,6-trinitro-1-(2-chloroethyl)benzene；2-(2,4,6-trinitrophenyl)ethyl chloride；2,4,6-trinitro-phenethyl chloride；2,4,6-Trinitro-phenaethylchlorid；2-(2,4,6-Trinitro-phenyl)-ethylchlorid；2-(2-chloroethyl)-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 40668-65-3
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₆
• 分子量: 275.605
• InChiKey: QJZASERDRCZINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  391.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trinitro(β-chloroethyl)benzene 在 硝基甲烷 、 乙醇 作用下， 生成 dimethyl-(2,4,6-trinitro-phenethyl)-sulfonium ; iodide
  参考文献：
  名称：

  326. 2 : 4 : 6-三硝基甲苯的衍生物： (a) 多硝基芪的硝化， (b) 2-(2 : 4 : 6-三硝基苯基)乙基烷基(芳基)硫化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001612
• 作为产物：
  描述：

  β-(2,4,6-trinitrophenyl)ethanol 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-trinitro(β-chloroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  E2-E1cB 边界：2-(2,4,6-三硝基苯基)乙基卤化物在水溶液中的消除反应

  摘要：

  研究了水溶液中2-(2,4,6-三硝基苯基)乙基卤化物的碱促进消除反应。消除氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的相对速率常数比为 1:1.6:4.7:3.9、1:1.9:4.3:8.5 和 1:2.2:10.2:14.7 的氢氧根离子、三氟乙醇离子和六氟异丙氧基离子分别促进了反应。这种相对卤素离去基团能力的小范围扩展了先前报道的对离去卤素的敏感性降低的趋势，因为β-芳基取代基在2-苯乙基，2-（对硝基苯基）乙基系列中吸电子更多、2-(2,4-二硝基苯基)乙基和2-(2,4,6-三硝基苯基)乙基卤化物。然而，氟化物与氯化物的速率常数比对于 2-(2,4-二硝基苯基)乙基 (2. 0) 和 2-(2,4,6-三硝基苯基)乙基 (1.6) 衍生物。反应是一般碱促进的，对于碘化物、溴化物、氯化物和氟化物底物，Bronsted β 值以 0.37:0.41:0.49:0.54 的顺序增加

  DOI：

  10.1021/ja00177a041

文献信息

• Barba, N. A.; Nedelko, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1934 - 1935
  作者：Barba, N. A.、Nedelko, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of 2,4,6-Trinitrostyrene and Some Intermediates
  作者：C. F. Bjork、W. A. Gey、J. H. Robson、R. W. Van Dolah

  DOI：10.1021/ja01104a502

  日期：1953.4
• Bonecki,Z.; Urbanski,T., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1961, vol. 9, p. 463 - 466
  作者：Bonecki,Z.、Urbanski,T.

  DOI：——

  日期：——
• GANDLER, JOSEPH R.;STORER, JOEY W.;OHLBERG, DOUGLAS A. A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7756-7762
  作者：GANDLER, JOSEPH R.、STORER, JOEY W.、OHLBERG, DOUGLAS A. A.

  DOI：——

  日期：——
• BARBA, N. A.;NEDELKO, M. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 10, 2220-2221
  作者：BARBA, N. A.、NEDELKO, M. S.

  DOI：——

  日期：——