N-o-Anisylaminopropiophenon | 42787-40-6

• 英文名称: N-o-Anisylaminopropiophenon
• CAS: 42787-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GHDOMKNLVSTMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-Anisylaminopropiophenon 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 (1S,2R)-2-(2-Methoxy-phenylamino)-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 611 - 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 2-溴苯丙酮 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-o-Anisylaminopropiophenon
  参考文献：
  名称：

  通过羟基乙酸酯合成多取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  摘要：

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。

  DOI：

  10.1021/ol0705200

文献信息

• Palladium-catalyzed tandem oxidative annulation of α-amino ketones leading to 2-aroylindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Long Dai、Yuhui Zhou、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130917

  日期：2020.2

  A simple synthesis of 2-aroylindoles via palladium-catalyzed tandem oxidative annulation directly from α-amino ketones has been developed. In this transformation, two-step reaction including oxidation of α-amino aetones to generate imine intermediates and subsequent palladium-catalyzed aerobic annulation to give 2-aroylindoles was compatible in one pot.

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。