3,5-diformyl-8-tolyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1299466-63-9

• 英文名称: 3,5-diformyl-8-tolyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1299466-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₃BF₂N₂O₂
• 分子量: 338.121
• InChiKey: CGNXULUTICMPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzylidene)triphenylphosphorane 、 3,5-diformyl-8-tolyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2,2-difluoro-4,12-bis[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-8-(4-methylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应合成共轭BODIPY

  摘要：

  通过在简单的室温条件下用烷基/芳基酰化物处理甲酰化的BODIPY，采用Wittig反应以高产率合成缀合的BODIPY。在CH 2 Cl 2中用不同的烷基/芳基化物处理3,5-二甲酰基BODIPYs或α-甲酰基3-吡咯基BODIPY在室温下放置2 h，然后直接在硅胶上进行柱色谱纯化，以约65–90％的收率得到缀合的BODIPY。这是用于合成此类缀合的BODIPY的Knoevenagel和Heck反应的另一种方法。该方法非常有效，我们制备了12个取代的BODIPY，包括胆固醇取代的BODIPY，以证明反应的多功能性。还介绍了这些共轭BODIPY的光谱，电化学和荧光性质。

  DOI：

  10.1021/jo4006969
• 作为产物：
  描述：

  在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-diformyl-8-tolyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于硼-二吡咯亚甲基的多阴离子传感器和用于Fe 3+的特定阳离子传感器†

  摘要：

  通过在乙醇中于回流温度下用苯肼/ 2,4-二硝基苯肼处理3,5-二甲酰基硼-二吡咯亚甲基，合成对称和不对称的苯hydr取代的硼-二吡咯烷酮。非对称硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的X射线结构显示，BODIPY的平面方向几乎延伸，其中3-位带有2,4-二硝基苯基氢zone单元，而5-位乙基乙缩醛具有较小的扭转角。苯hydr取代的BODIPYs在〜600至700 nm处有很强的吸收带，在620至710 nm处有较弱的发射带。与其他溶剂相比，该化合物在DMSO和DMF溶剂中表现出令人感兴趣的吸收性能，通过向红色区域偏移约150 nm。-，CH 3 COO -和H 2 PO 4 -离子作为通过各种光谱研究证实。此外，不对称苯hydr取代的BODIPY具有充当Fe 3+离子的两步荧光增强化学计量传感器的独特能力。

  DOI：

  10.1039/c4tc00317a

文献信息

• Synthesis, spectral and crystal structures of gem-dibromovinyl boron dipyrrins
  作者：Hasrat Ali、Brigitte Guérin、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108399

  日期：2020.8

  19F NMR, X-ray diffraction and for some compounds 2D HSQC and 11B NMR. The absorption, fluorescence and solvatochromism properties were investigated in different solvents. The highest absorption and emission maxima were obtained for compounds having two gem-dibromovinyl groups attached directly at the α-positions. The best correlation (R-coefficient) of absorption between the solvents and spectral properties

  一系列BODIPYs的（硼-二吡咯亚甲基染料; 4,4-二氟-5-芳基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene）衍生物，轴承在不同的位置吡咯醛基，转化到宝石-使用Corey-Fuchs或Lautens烯烃化方法制备二溴乙烯基类似物。所述宝石-dibromovinyl部分（一个或两个）是对称/非对称和连接在吡咯环的α-或β位上，直接或通过β位取代的苯基隔离环的扩展。使用MS，1 H，13 C，19 F NMR，X射线衍射和某些化合物2D HSQC和11分配所得染料的分子结构NMR。在不同溶剂中研究了吸收，荧光和溶剂变色性质。对于具有两个直接连接在α位置的gem- dibromovinyl基团的化合物，获得了最高的吸收和发射最大值。使用溶剂的折射率获得了溶剂与BODIPYs光谱特性之间最佳的吸收相关性（R系数）。仅对于在α位具有宝石-二溴乙烯基部分的化合物，获得了R发射系数。它们的
• Boron-Dipyrromethene Based Reversible and Reusable Selective Chemosensor for Fluoride Detection
  作者：Sheri Madhu、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/ic402767j

  日期：2014.2.3

  We synthesized benzimidazole substituted boron-dipyrromethene 1 (BODIPY 1) by treating 3,5-diformyl BODIPY 2 with o-phenylenediamine under mild acid catalyzed conditions and characterized by using various spectroscopic techniques. The X-ray structure analysis revealed that the benzimidazole NH group is involved in intramolecular hydrogen bonding with fluoride atoms which resulted in a coplanar geometry

  我们通过在温和的酸催化条件下用邻苯二胺处理3,5-二甲酰基BODIPY 2来合成苯并咪唑取代的硼二吡咯亚甲基1（BODIPY 1），并通过各种光谱技术对其进行表征。X射线结构分析表明，苯并咪唑NH基团参与与氟原子的分子内氢键结合，从而导致BODIPY和苯并咪唑部分之间具有共面的几何形状。与BODIPY 2相比，在BODIPY的3位上存在苯并咪唑基团显着改变了电子性能，这在吸收和荧光带的红移中明显可见，改善了量子产率，并延长了寿命。阴离子结合研究表明，BODIPY 1表现出显着的选择性和特异性对˚F -离子比其他阴离子。的F加成-离子对BODIPY 1导致伴随着从荧光粉红色到蓝色的非荧光视觉检测的颜色变化的荧光的淬灭。识别机制归因于BODIPY和苯并咪唑基团之间的氢键氟化物引发的破坏，导致（i）BODIPY和苯并咪唑单元之间的非共面几何形状，以及（ii）从苯并咪唑部分到BODIPY单元的光致
• Synthesis, Spectral, Electrochemical, and Anion Binding Properties of 3,5-Bis(Dipyrromethanyl) Boron-Dipyrromethenes
  作者：Sheri Madhu、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/ic202758r

  日期：2012.4.2

  (HRMS), absorption, fluorescence, and electrochemical techniques were used to characterize the compounds. The spectral and electrochemical studies indicated that dipyrromethanyl groups at 3,5-positions of BODIPY are less electron deficient compared to formyl groups at the same positions. The anion binding studies indicated that bis(3,5-dipyrromethanyl) BODIPY compounds containing four pyrrole NH groups

  含有3,5-位取代基dipyrromethanyl，双（3,5- dipyrromethanyl）BODIPYs四个新的硼dipyrromethenes（BODIPYs）5 - 8，分别通过处理其相应的3,5-二甲酰基BODIPYs合成1 - 4与过量的吡咯下温和酸催化的反应条件。化合物5 – 8稳定，可自由溶于常见的有机溶剂。使用一维，二维NMR，高分辨率质谱（HRMS），吸收，荧光和电化学技术来表征化合物。光谱和电化学研究表明，与相同位置的甲酰基相比，BODIPY的3,5-位的亚吡咯烷甲基具有更少的电子缺陷。的阴离子结合研究表明，双（3,5- dipyrromethanyl）BODIPY化合物含有四个吡咯NH组显示优先与F结合-离子比其它阴离子，通过使用NMR，荧光和电化学研究证实。
• BODIPY based fluorescent chemodosimeter for explosive picric acid in aqueous media and rapid detection in the solid state
  作者：Sheri Madhu、Anilkumar Bandela、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1039/c3ra46565a

  日期：——

  A novel fluorescent chemodosimeter, for specific recognition of explosive picric acid over other nitroaromatic compounds, was developed. It was also demonstrated for the first time that the reported chemodosimeter can selectively detect picric acid, both in solution and solid state.

  开发了一种新型荧光化学计量仪，用于比其他硝基芳族化合物更能识别爆炸性苦味酸。还首次证明了所报道的化学计量仪可以选择性地检测溶液和固态中的苦味酸。
• 3,5-Diformylboron Dipyrromethenes as Fluorescent pH Sensors
  作者：Sheri Madhu、Malakalapalli Rajeswara Rao、Mushtaque S. Shaikh、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/ic102499h

  日期：2011.5.16

  A series of boron dipyrromethene (BODIPY) dyes containing two aldehyde functional groups at the 3 and 5 positions have been synthesized in low-to-decent yields in two steps. In the first step, the meso-aryl dipyrromethanes were treated with POCl(3) in N,N-dimethylformamide to afford 1,9-diformylated dipyrromethanes. In the second step, the diformylated dipyrromethanes were first in situ oxidized with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and then reacted with BF(3)center dot OEt(2) to afford 3,5-diformylboron dipyrromethenes. The X-ray structural analysis indicated that the aldehyde groups are involved in intramolecular hydrogen bonding with fluoride atoms, which may be responsible for the stability of the diformylated BODIPY compounds. The presence of two formyl groups significantly alters the electronic properties, which is clearly evident in downfield shifts in the (1)H and (19)F NMR spectra, bathochromic shifts in the absorption and fluorescence spectra, better quantum yields, and increased lifetimes compared to 3,5-unsubstituted BODIPYs. Furthermore, 3,5-diformylboron dipyrromethenes are highly electron-deficient and undergo facile reductions compared to unsubstituted BODIPYs. These compounds exhibit pH-dependent on/off fluorescence and thus act as fluorescent pH sensors.