4-oxo-4-3,3',4,4'-tetramethyl-1,1'-(diphosphaferrocene-2-yl)butanoic acid | 219822-93-2

• 英文名称: 4-oxo-4-3,3',4,4'-tetramethyl-1,1'-(diphosphaferrocene-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(3,3',4,4'-tetramethyl-1,1'-diphospha-2-ferrocenyl)butanoic acid
• CAS: 219822-93-2
• 化学式: C₁₆H₂₀FeO₃P₂
• 分子量: 378.128
• InChiKey: YJEDKELHQYKIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基钨 、 4-oxo-4-3,3',4,4'-tetramethyl-1,1'-(diphosphaferrocene-2-yl)butanoic acid 在 THF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二磷酸二茂铁衍生物，用于标记生物感兴趣的分子。4-Oxo-4-（3,3'，4,4'-四甲基-1,1'-二磷铁茂铁-2-基）丁酸及其Bis-W（CO）5络合物的X射线分子结构

  摘要：

  3,3'，4,4'-四甲基-1,1'-二磷二茂铁（1）在AlCl 3存在下与琥珀酸酐反应生成4-oxo- 4-（3,3'，4,4'-四甲基-1，1'-二磷铁茂铁-2-基）丁酸（2），产率为80％。用1当量的W（CO）5（THF）处理该配合物，得到产物的混合物，其中W（CO）5部分与P（1'）（3a）和P（1）（3b）配位比率约为7：1。用两个当量的W（CO）5（THF），得到双-W（CO）5加合物（4），并通过用CH 2处理，转化为相应的N-琥珀酰亚胺酯（5）。在DCC（二环己基碳二亚胺）存在下，N-羟基琥珀酰亚胺在二氯甲烷中。该活化的酯与苄胺和甘氨酸甲酯反应，以高收率得到相应的酰胺。2和4的晶体结构已经通过X射线衍射确定。两种结构均显示出具有短分子内P- -P距离的意想不到的构象，表明磷原子之间存在二级键。与此相反，在X射线结构1显示更长的P- - -P距离（无二次贴合），并示出了去稳定理论计算，排斥力P-

  DOI：

  10.1021/om9803117
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3,3',4,4'-tetramethyl-1,1'-diphosphaferrocene 在 AlCl₃ 、 HCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到4-oxo-4-3,3',4,4'-tetramethyl-1,1'-(diphosphaferrocene-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二磷酸二茂铁衍生物，用于标记生物感兴趣的分子。4-Oxo-4-（3,3'，4,4'-四甲基-1,1'-二磷铁茂铁-2-基）丁酸及其Bis-W（CO）5络合物的X射线分子结构

  摘要：

  3,3'，4,4'-四甲基-1,1'-二磷二茂铁（1）在AlCl 3存在下与琥珀酸酐反应生成4-oxo- 4-（3,3'，4,4'-四甲基-1，1'-二磷铁茂铁-2-基）丁酸（2），产率为80％。用1当量的W（CO）5（THF）处理该配合物，得到产物的混合物，其中W（CO）5部分与P（1'）（3a）和P（1）（3b）配位比率约为7：1。用两个当量的W（CO）5（THF），得到双-W（CO）5加合物（4），并通过用CH 2处理，转化为相应的N-琥珀酰亚胺酯（5）。在DCC（二环己基碳二亚胺）存在下，N-羟基琥珀酰亚胺在二氯甲烷中。该活化的酯与苄胺和甘氨酸甲酯反应，以高收率得到相应的酰胺。2和4的晶体结构已经通过X射线衍射确定。两种结构均显示出具有短分子内P- -P距离的意想不到的构象，表明磷原子之间存在二级键。与此相反，在X射线结构1显示更长的P- - -P距离（无二次贴合），并示出了去稳定理论计算，排斥力P-

  DOI：

  10.1021/om9803117

文献信息

• Synthesis and X-ray structure of bis-[Re2(CO)9] complex of 3,3′,4,4′-tetramethyl-1,1′-diphosphaferrocene functionalised complex as a potential radiopharmaceutical and metallocarbonyl marker
  作者：Janusz Zakrzewski、Arkadiusz Kłys、Maria Bukowska-Strzyżewska、Anita Tosik

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01404-8

  日期：2002.2

  3,3',4,4'-Tetramethyl-1,1'-diphosphaferrocene reacts with two mote equivalents of [Re-2(CO)(10)]/Me3NO to afford bis-[Re-2(CO)(9)] complex 4. The X-ray structure of this complex revealed equatorial Re-P bonds. The same reaction with a functionalised derivative of 3,3'4,4'-tetramethyl-1,1'-diphosphaferrocene 1b afforded N-succinimidyl ester 2, potential reagent for introduction of the large amount of radioactive rhenium into target-specific biomolecules. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.