1-(4-fluorophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone | 1375415-10-3

• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-phenyl-1h-1,2,3-triazol-1-yl) ethanone；1-(4-fluorophenyl)-2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1375415-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O
• 分子量: 281.289
• InChiKey: NJLSXYOYVJXDLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过超临界流体色谱和高效液相色谱对映选择性地分离（±）-β-羟基-1,2,3-三唑。

  摘要：

  本文通过超临界流体色谱（SFC）和高效液相色谱技术（HPLC）报告了具有广泛生物学特性的β-羟基1,2,3-三唑衍生物的对映体分离。基于多糖的手性柱（纤维素和直链淀粉）用于评估SFC和HPLC中的分离。使用SFC技术减少了分析时间，溶剂消耗和参数优化。使用2-丙醇和乙醇作为改性剂的基于纤维素手性固定相的色谱柱通过SFC分析显示对（±）-β-羟基-1,2,3-三唑的对映体显示出最佳结果。这些技术被用于评估海洋真菌柠檬青霉对生物催化还原β-酮1,2,3-三唑的选择性 CBMAI 1186获得（±）-β-羟基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/chir.22851
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过超临界流体色谱和高效液相色谱对映选择性地分离（±）-β-羟基-1,2,3-三唑。

  摘要：

  本文通过超临界流体色谱（SFC）和高效液相色谱技术（HPLC）报告了具有广泛生物学特性的β-羟基1,2,3-三唑衍生物的对映体分离。基于多糖的手性柱（纤维素和直链淀粉）用于评估SFC和HPLC中的分离。使用SFC技术减少了分析时间，溶剂消耗和参数优化。使用2-丙醇和乙醇作为改性剂的基于纤维素手性固定相的色谱柱通过SFC分析显示对（±）-β-羟基-1,2,3-三唑的对映体显示出最佳结果。这些技术被用于评估海洋真菌柠檬青霉对生物催化还原β-酮1,2,3-三唑的选择性 CBMAI 1186获得（±）-β-羟基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/chir.22851

文献信息

• Polystyrene-supported ionic liquid copper complex: A reusable catalyst for one-pot three-component click reaction
  作者：Mahnaz Tavassoli、Amir Landarani-Isfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valliolah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.015

  日期：2015.8

  Copper(II) complex of 1,2-bis(4-pyridylthio)ethane immobilized on polystyrene was a used as a highly stable, active, reusable and green catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of organic halides, sodium azide and alkynes. The catalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis, elemental analysis, field emission scanning electron

  固定在聚苯乙烯上的1,2-双（4-吡啶硫基）乙烷的铜（II）络合物用作高稳定，活性，可重复使用的绿色催化剂，可通过一锅三点击合成1,2,3-三唑卤化物，叠氮化钠和炔烃的-组分反应。通过FT-IR光谱，热重分析，元素分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析对催化剂进行了表征。使用0.2摩尔％的催化剂，有机金属卤化物或α-溴代酮和烷基/芳基末端炔烃的高选择性，广泛的多样性以及优异的产物收率。该催化体系在合成双-1,4-二取代的1,2,3-三唑。此外，该催化剂可以循环使用七次而不会降低其催化活性。
• Copper(II) bis -thiazole complex immobilized on silica nanoparticles: Preparation, characterization and its application as a highly efficient catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Zahra Dehbanipour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2017.08.032

  日期：2017.12

  microscopic techniques. This heterogeneous catalyst showed excellent activity in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of alkynes, organic halides, and sodium azide. Moreover, the catalyst was applied for synthesis of 1,2,3-triazoles by the reaction of α-bromoketones, alkyl/aryl terminal alkynes and sodium azide. The heterogeneous catalyst was reused several times

  摘要在由三甲氧基甲硅烷基丙基氯化物，Cu（II）Br 2-官能化的纳米二氧化硅上负载的3,5-双（2-苯并噻唑基）吡啶铜（II）配合物Cu（II）Br 2 -BTP的制备报告了BTP @ TMSP-nSiO 2。所制备的催化剂通过不同的分析技术进行了表征，例如元素分析，FT-IR，1 H NMR，ICP-OES，XPS和UV-Vis光谱法，以及SEM和TEM显微技术。这种多相催化剂在炔烃，有机卤化物和叠氮化钠的一锅三组分反应中，在1,2,3-三唑的点击合成中表现出出色的活性。此外，通过α-溴代酮，烷基/芳基末端炔烃和叠氮化钠的反应，将该催化剂用于合成1,2,3-三唑。
• 一种三氮唑取代的苯乙酮类化合物的制备方 法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN105541738B

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明涉及一种三氮唑取代的苯乙酮类化合物的制备方法该方法是指依次将催化剂、1,4‑二取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物、α‑溴代苯乙酮类化合物和碱加入溶剂中，在80℃~140℃下反应24小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得。本发明操作简单，所得产物收率高，可实现规模化生产，在医药、农药、有机合成和材料方面有着很好的应用潜力，具有较好的工业应用前景。
• Copper Immobilized on Nanosilica Triazine Dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO₂)-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles and Bis- and Tris-Triazoles via a One-Pot Multicomponent Click Reaction
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/jo402170n

  日期：2014.2.7

  An efficient, atom-economical, and regioselective synthesis of a wide range of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yields has been achieved via a one-pot three-component reaction of alkynes and sodium azide with organic halides or alpha-bromo ketones catalyzed by Cu(II)-TD@ nSiO(2)/sodium ascorbate at room temperature. This catalytic system also showed excellent activity in the synthesis of bis- and tris-1,4-substituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for seven cycles without any loss in its catalytic activity.
• Catalytic asymmetric synthesis of β-triazolyl amino alcohols by asymmetric transfer hydrogenation of α-triazolyl amino alkanones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.012

  日期：2017.7

  The synthesis of optically active beta-triazolyl amino alcohols was carried out via ruthenium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of alpha-triazolyl amino alkanones. This reaction proceeds under mild reaction conditions with up to 99% yield and 99.9% enantiomeric excess (ee). This protocol was applied to the synthesis of an enantiopure antitubercular agent and its arylated product with retention in enantiomeric purity. The absolute configuration at the stereogenic center of the chiral product as found to be (S). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.