2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)acetophenon | 73510-71-1

• 英文名称: 2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)acetophenon
• 英文别名: 2-methyl-2-phenacyl-1,3-dithiane；2-Methyl-2-phenacyl-1,3-dithian；2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 73510-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: DSLBYPAMBIIVLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-184 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)acetophenon 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-Hydroxy-4,4-diphenyl-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  Neue ergiebige Synthese von β-Hydroxyketonen aus 1,3-Dithianen via Grignard-Reaktion

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29122
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2-methyl-2-tributylstannyl-1,3-dithiane 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷生成阳离子自由基及其与烯烃的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷与金属氧化剂的氧化通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如1,3-二噻烷-2-基自由基和/或阳离子。这些中间体与烯烃反应得到分子间加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1229

文献信息

• Pyrylium salt sensitized photochemical deprotections of dithioacetals and ketals
  作者：Masaki Kamata、Yukiko Murakami、Yasuko Tamagawa、Mitsuaki Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81203-5

  日期：1994.1

  Photoreactions of various dithioacetals and ketals using tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate as a sensitizer were studied. Irradiation (λ&>360 nm) of dichloromethane solutions containing dithioacetals or ketals and pyrylium salt afforded the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields in the presence of molecular oxygen.

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。
• Dethioacetalisation de dithiannes-1,3 par des tribromures de phosphonium
  作者：Henri-Jean Cristau、Akram Bazbouz、Philippe Morand、Eliane Torreilles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84691-2

  日期：1986.1

  Methyltriphenylphosphonium tribromide acts as an efficient mild dethioketalization reagent with high selectivity for 2-phenyl and 2-vinyl 1,3-dithiannes versus 2-alkyl 1,3-dithiannes and without any secondary bromination reaction of the investigated substrates. The reaction was also successful with trimethylphenylammonium tribromide.

  三溴甲基三苯基phosph是一种有效的温和的脱硫缩酮化试剂，对2-苯基和2-乙烯基1，3-二噻烷相对于2-烷基1，3-二噻吩具有高选择性，而且所研究的底物没有任何二次溴化反应。用三溴化三甲基苯基铵也反应成功。
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Stahl, Ingfried; Manske, Rainer; Gosselck, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 800 - 805
  作者：Stahl, Ingfried、Manske, Rainer、Gosselck, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Stahl, Ingfried; Wrabletz, Frank; Gosselck, Juergen, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 371 - 376
  作者：Stahl, Ingfried、Wrabletz, Frank、Gosselck, Juergen

  DOI：——

  日期：——