9,10-dimethyl-1,7-carborane | 92528-35-3

• 英文名称: 9,10-dimethyl-1,7-carborane
• 英文别名: closo-9,10-Me2-1,7-C2B10H10；9,10-dimethyl-m-carborane
• CAS: 92528-35-3
• 化学式: C₄H₁₆B₁₀
• 分子量: 172.281
• InChiKey: DFJBTPVTAJKXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethyl-1,7-carborane 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以42.5%的产率得到9-methyl-10-m-carboranecarboxilic acid
  参考文献：
  名称：

  σ-（o -carboran-9-yl）-和σ-（m -carboran-9-yl）-π-环戊二烯基二羰基铁的合成及其与溴反应生成π-（o -carboran-9-yl）环戊二烯基的重排-和π-（米-carboran -9-基）环戊二烯基dicarbonylironbromides，分别

  摘要：

  9- o-和9- m-碳硼烷基羧酸用于合成σ-（o-碳硼烷-9-基）-和σ-（m-碳硼烷-9-基）-π-环戊二烯基二羰基铁。后者的复合物，在与溴反应，经历重排与BFeσ键的裂解，涉及9-迁移ö -和9-米-carboranyl基团引入环戊二烯基环，得到π-（ø -碳硼烷-9-基）环戊二烯基和π-（米-carboran -9-基）环戊二烯基dicarbonyliron溴化物，分别。一个简单的方法由9 -烷基-的氧化，以获得这些酸ø -和9 -烷基-米-carboranes用的CrO 3在CH 3中发现了COOH。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80161-8
• 作为产物：
  描述：

  9,10-diiodo-closo-1,7-dodecaborane 、 甲基溴化镁 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到9,10-dimethyl-1,7-carborane
  参考文献：
  名称：

  Novel estrogen receptor (ER) modulators containing various hydrophobic bent-core structures

  摘要：

  We previously discovered m-carborane-containing estrogen receptor (ER) modulator 4, which exhibits weak ER-agonistic and antagonistic activities in transactivation assays. With the aim of developing novel ER partial agonists, we designed and synthesized various analogues of 4 with a bent-core structure, that is, pseudo cyclic structure (5), tetrahydropyrimidinone (6), m-benzene (7), adamantane (8), and 9,1 0-dimethyl-m-carborane (9), in place of the m-carborane moiety. Compound 9 showed greater binding affinity than 4 in ER-binding assay using [6,7-H-3-17 beta-estradiol and was a more effective partial agonist than 4 in MCF-7 cell proliferation assay. It appears to be a promising candidate as a selective ER modulator (SERM). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.022

文献信息

• Carboracycles:  Macrocyclic Compounds Composed of Carborane Icosahedra Linked by Organic Bridging Groups
  作者：Wei Jiang、Igor T. Chizhevsky、Mark D. Mortimer、Weilin Chen、Carolyn B. Knobler、S. E. Johnson、F. A. Gomez、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ic960354k

  日期：1996.1.1

  family of macrocyclic compounds are described, together with their precursors. These cycles are composed of icosahedral carboranes linked via their carbon vertices through 1,3-trimethylene, alpha,alpha'-1,3-xylylene, or alpha,alpha'-2,6-lutidylene groups. The compounds cyclo-(1,3-trimethylene-1',2'-closo-1',2'-C(2)B(10)H(10))(4) (6a), cyclo-(1,3-trimethylene-1',2'-closo-9',12'-dimethyl-1',2'-C(2)B(10)H(8))(4)

  描述了大环化合物家族及其前体。这些循环由通过它们的碳顶点通过1，3-三亚甲基，α，α′-1，3-亚二甲苯基或α，α′-2，6-二亚甲基基团连接的二十面体碳硼烷组成。化合物环-（1,3-三亚甲基-1'，2'-closo-1'，2'-C（2）B（10）H（10））（4）（6a），环-（1， 3-三亚甲基-1'，2'-closo-9'，12'-二甲基-1'，2'-C（2）B（10）H（8））（4）（6b），环-（1 ，3-三亚甲基-1'，2'-closo-1'，2'-C（2）B（10）H（10））（3）（9），环-（alpha，alpha'-1,3 -二甲苯-1'，2'-closo-1'，2'-C（2）B（10）H（10））（2）（11a），环-（α，α'-1,3-二甲苯-1'，7'-closo-1'，7'-C（2）B（10）H（10））（2）（11b），环-（α，α'-1,3-二甲苯基-1 '
• Aromatic halogenation using carborane catalyst
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Rikuto Oku、Shotaro Nakamura、Masahiro Miura、Koji Hirano、Yuji Nishii

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.006

  日期：2024.1

  transformations. Classical electrophilic aromatic halogenation using molecular halogens and Lewis/Brønsted acid activators is still a promising synthetic tool; however, it suffers from handling difficulties, low selectivity, and limited functional group tolerance. We herein introduce carborane-based Lewis base catalysts for aromatic halogenation using -halosuccinimides. The developed reaction system

  卤代芳烃一直是现代有机化学领域中的一类重要化学品，因为卤化物官能团提供了许多可能的转化。使用分子卤素和路易斯/布朗斯台德酸活化剂的经典亲电芳香族卤化仍然是一种有前途的合成工具；然而，它存在操作困难、选择性低和官能团耐受性有限的问题。我们在此介绍基于碳硼烷的路易斯碱催化剂，用于使用卤代琥珀酰亚胺进行芳族卤化。所开发的反应体系易于应用于药物分子的后期功能化和多卤代芳烃的高效合成。 β-碳硼烷支架最适合催化，并且通过装饰簇顶点进行可能的微调对于调节卤物种的电子性质以最大化催化性能非常重要。
• Zakharkin; Ol'shevskaya; Zhigareva, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 6, p. 925 - 927
  作者：Zakharkin、Ol'shevskaya、Zhigareva

  DOI：——

  日期：——
• Zheng, Zhiping; Jiang, Wei; Zinn, Alfred A., Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 8, p. 2095 - 2100
  作者：Zheng, Zhiping、Jiang, Wei、Zinn, Alfred A.、Knobler, Carolyn B.、Hawthorne, M. Frederick

  DOI：——

  日期：——