9,10-diiodo-closo-1,7-dodecaborane | 17702-37-3

• 英文名称: 9,10-diiodo-closo-1,7-dodecaborane
• 英文别名: 9,10-diiodo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane；9,10-diiodo-1,7-carborane；9,10-diiodo-m-carborane；7,9-diiodo-m-carborane；9.10-I2-m-HCB10H8CH
• CAS: 17702-37-3
• 化学式: C₂H₁₀B₁₀I₂
• 分子量: 396.02
• InChiKey: ASLTWSFOEZEKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium iodide 、 9,10-diiodo-closo-1,7-dodecaborane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9.10-diiodo-m-carborane
  参考文献：
  名称：

  Stanko, V. I.; Gol'tyapin, Yu. V.; Volov, A. F., Zhurnal Obshchei Khimii, 1967, vol. 37, p. 485 - 485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以63 %的产率得到9,10-diiodo-closo-1,7-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷和间碳硼烷的高选择性卤化方法

  摘要：

  一种用于高选择性合成 9-X- o -碳硼烷、9,12-X 2 - o -碳硼烷、9-X-12-X'- o -碳硼烷、9-X- m -碳硼烷、9 ,10-X 2 - m -碳硼烷和9-X-10-X'- m -碳硼烷(X, X' = Cl, Br, I)是在我们前期工作的基础上发展起来的。这种转化的成功依赖于三氟甲磺酸 (HOTf) 的使用，这是一种容易获得的强布朗斯台德酸。HOTf 的加入通过氢键相互作用大大增加了N-卤代酰胺的亲电性，导致N的负载量低-卤代酰胺，反应时间短，反应条件温和。此外，溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 对于进一步提高 HOTf 的酸度也是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03694

文献信息

• Dicarba‐ <i>closo</i> ‐dodecaboranes with One and Two Ethynyl Groups Bonded to Boron
  作者：Alexander Himmelspach、Maik Finze

  DOI：10.1002/ejic.201000064

  日期：2010.5

  7-C2B10H10 (3a) were obtained by Pd-catalyzed Kumada-type cross-coupling reactions of the corresponding diiodinated dicarba-closo-dodecaboranes withMe3SiCCMgBr followed by desilylation of the trimethylsilylalkynyl-substituted clusters. In addition, the related closo-C2B10} derivatives with one ethynyl group 1,2-R-9-HCC-closo-1,2-C2B10H9 [R = H (4a), Me (5a)], 9-HCC-closo-1,7-C2B10H11 (6a), and 2-HCC-closo-1

  二乙炔基二卡巴-closo-dodecaboranes 1,2-R2-9,12-(HCC)2-closo-1,2-C2B10H8 [R = H (1a), Me (2a)] 和 9,10-(HCC)2 -closo-1,7-C2B10H10 (3a) 是通过 Pd 催化的 Kumada 型交叉偶联反应获得的，相应的二碘化二羰基-十二碳硼烷与 Me3SiCCMgBr，然后是三甲基甲硅烷基炔基取代的簇的脱甲硅烷基化反应。此外，相关的closo-C2B10}衍生物具有一个乙炔基1,2-R-9-HCC-closo-1,2-C2B10H9 [R = H (4a), Me (5a)], 9-HCC-合成了 closo-1,7-C2B10H11 (6a) 和 2-HCC-closo-1,12-C2B10H11 (7a)，并将它们的光谱特性与二乙炔基取代的 closo-C2B10} 簇的光谱特性进行了比较。通过元素分析、质谱以及多核
• Design and synthesis of iodocarborane-containing ligands with high affinity and selectivity toward ERβ
  作者：Kiminori Ohta、Takumi Ogawa、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.053

  日期：2017.9

  The selectivity and the binding affinity of previously reported carborane-containing ligands 2 and 3 toward ERβ remains to be optimized. To improve their biological profiles, a series of iodinated carboranyl phenol derivatives (4–6) were designed and synthesized as prospective ERβ-selective ligands with high affinity. Several iodinated carboranyl phenols showed high relative binding affinity (RBA)

  先前报道的含碳硼烷的配体2和3对ERβ的选择性和结合亲和力仍有待优化。为了改善它们的生物学概况，一系列碘化碳硼烷基苯酚衍生物的（4 - 6）被设计并作为具有高亲和力前瞻性ERβ选择性配体合成。由于碘原子与ERβ配体结合域的疏水性氨基酸残基的适当疏水相互作用，几种碘化碳硼烷基苯酚对两个ER，尤其是ERβ均显示出较高的相对结合亲和力（RBA）值。在这些衍生物中，9,10-二碘-间-甲碳烷5f 在MCF-7细胞增殖试验中，RBA对ERβ的值增加了100％以上，对ERβ的选择性比ERα增加了14倍，并且ER激动活性。
• Synthesis of mono-, di-, tri-, and tetraethyl-o-carboranes by electrophilic alkylation ofo-carborane with ethyl bromide in the presence of AICl3 and their transformations
  作者：L. L Zakharkin、V. A. Ol'shevskaya、E. V. Vorontsov、P. V. Petrovsky

  DOI：10.1007/bf01431128

  日期：1996.11

  action of EtBr on o-carborane in the presence of AICl3 were determined. The behavior of these o-carborane derivatives towards electrophilic and nucleophilic reagents was studied. The presence of four ethyl groups in positions 8, 9, 10, and 12 of the carborane polyhedron increases the electron density on the boron atoms in positions 4, 5, 7, and II to the point where they are able to enter into reactions

  在 EtBr 对邻碳硼烷的作用下制备 9-乙基-、9,12-二乙基、8,9,12-三乙基-和 8,9,10,12-四乙基-邻碳硼烷的最佳条件测定了 AlCl3 的存在。研究了这些邻碳硼烷衍生物对亲电和亲核试剂的行为。在碳硼烷多面体的 8、9、10 和 12 位存在四个乙基基团，增加了 4、5、7 和 II 位硼原子上的电子密度，使其能够参与以下反应：亲电取代，并且在位置 3 和 6 到它们对亲核试剂的作用产生抗性的程度。研究了 1,2-二锂-8,9,10,12-四乙基-o-碳硼烷与各种亲电子试剂的反应。
• m-Carborane as a Novel Core for Periphery-Decorated Macromolecules
  作者：Ines Bennour、Francesc Teixidor、Zsolt Kelemen、Clara Viñas

  DOI：10.3390/molecules25122814

  日期：——

  Closom-C2B10H12 can perform as a novel core of globular periphery-decorated macromolecules. To do this, a new class of di and tetrabranched m-carborane derivatives has been synthesized by a judicious choice of the synthetic procedure, starting with 9,10-I2-1,7-closo-C2B10H10. The 2a-NPA (sum of the natural charges of the two bonded atoms) value for a bond, which is defined as the sum of the NPA charges

  Closom-C2B10H12 可以作为球状外围装饰大分子的新型核心。为此，从 9,10-I2-1,7-closo-C2B10H10 开始，通过明智地选择合成程序，合成了一类新的二和四支链间碳硼烷衍生物。键的 2a-NPA（两个键合原子的自然电荷总和）值，定义为两个键合原子的 NPA 电荷总和，与键的不同簇键处的亲电反应顺序相匹配。导致形成 BI 键的二十面体 o-和 m-碳硼烷。对于 m-carborane，BH 顶点的大部分 2a-NPA 值为正，它们的功能化更具挑战性。二支化 9,10-R2-1,7-closo-carborane (R = CH , HO(CH2)3, Cl( )3, TsO( )3, C6H5COO( )3, C6H5COO( )3、N3( )3、CH3CHCH 和 C6H5C2N3( )3) 化合物以及四支链 9,10-R2-1
• Photoluminescence in Carborane-Stilbene Triads: A Structural, Spectroscopic, and Computational Study
  作者：Justo Cabrera-González、Clara Viñas、Matti Haukka、Santanu Bhattacharyya、Johannes Gierschner、Rosario Núñez

  DOI：10.1002/chem.201601177

  日期：2016.9.12

  A set of triads in which o‐ and m‐carborane clusters are bonded to two stilbene units through Ccluster−CH2 bonds was synthesized, and their structures were confirmed by X‐ray diffraction. A study on the influence of the o‐ and m‐ isomers on the absorption and photoluminescence properties of the stilbene units in solution revealed no charge‐transfer contributions in the lowest excited state, as confirmed

  合成了一组三元组，其中邻-和间-甲硼烷簇通过C簇-CH 2键与两个1，2苯乙烯单元键合，并通过X射线衍射证实了它们的结构。上的影响的研究ö和-米-在溶液中的二苯乙烯单元的吸收和光致发光特性的异构体显示，在最低激发态没有电荷转移的贡献，由（TD）DFT计算所证实。m中存在一个或两个B-1基团碳硼烷衍生物不会影响溶液中对苯乙烯的发光性质，这可能是由于碘取代基与荧光团之间的距离相当大所致。然而，与溶液相比，固态（薄膜和粉末样品）的最大光致发光（PL）发射出现了明显的红移；这可以追溯到PL致敏，最可能的原因是二苯乙烯基部分的堆积更紧密。值得注意的是，粉末样品的PL绝对量子产率明显高于溶液中的PL绝对量子产率，这归因于受限的环境和上述敏化作用。因此，碳硼烷簇与两个二苯乙烯单元的键合保留了它们在溶液中的PL行为，但在固态中产生了显着变化。此外，