tert-butyl(phenyl)phosphine borane | 155323-46-9

• 英文名称: tert-butyl(phenyl)phosphine borane
• 英文别名: t-butylphenylphosphineborane；Ph(t-C4H9)(H)PBH3；tert-butylphenylphosphane-borane
• CAS: 155323-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₈BP
• 分子量: 180.038
• InChiKey: XGSPMKYMORFGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(phenyl)phosphine borane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(t-butylphenylboranatophosphinyl)pent-2-eno-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基膦-硼烷的烯丙基阴离子对亲电子试剂的反应性

  摘要：

  衍生自烯丙基膦-硼烷的中间体碳负离子的反应性随亲电子试剂的不同而变化。小的 sp 3 -亲电试剂主要在碳原子上反应，而大的 sp 3 -亲电试剂和羰基化合物主要在碳原子上反应。在缺电子醛的情况下，观察到羰基的还原和相应醇的形成。这归因于衍生自烯丙基膦-硼烷的碳负离子的弱还原特性，其内消旋形式类似于改性硼氢化物的结构。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.511
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylchlorophenylphosphane 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl(phenyl)phosphine borane
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将氧化膦和硫化物简单前所未有地转化为膦硼烷。

  摘要：

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。

  DOI：

  10.1039/c1cc14856g

文献信息

• Enantioselective synthesis of platinum group metal complexes with the chiral PCP pincer ligand R,R-{C6H4-2,6-(CH2P*PhBut)2}. The crystal structure of R,R-PdCl{C6H3-2,6-(CH2P*PhBut)2}
  作者：David Morales-Morales、Roger E. Cramer、Craig M. Jensen

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01371-2

  日期：2002.7

  The novel PCP chiral ligand R,R-C6H4-2,6-(CH2P*PhBut)2} and its platinum metal complexes have been easily synthesized in enantiomeric pure form. The palladium compound R,R-PdClC6H3-2,6-(CH2P*PhBut)2} has been characterized by X-ray crystal structure analysis thus confirming the absolute configuration of the complexated ligand. Preliminary catalytic experiments with the iridium and palladium complexes

  新颖PCP手性配体- [R ，- [R - C 6 H ^ 4 -2,6-（CH 2 P * PhBu吨）2 }和其铂金属络合物对映体纯的形式被容易地合成的钯化合物。[R ，- [R -通过X射线晶体结构分析表征了PdCl C 6 H 3 -2，6-（CH 2 P * PhBu t）2 }，从而证实了络合配体的绝对构型。铱和钯配合物R，R的初步催化实验-IrH 4 C 6 H ^ 3 -2,6-（CH 2 P * PhBu吨）2 }和[R ，- [R -PdCl C 6 H ^ 3 -2,6-（CH 2 P * PhBu吨）2 }在分别进行了环烷烃的脱氢和苯乙烯的氢化硅烷化，烯丙基烷基化和Heck偶联反应。
• In Situ Dearomatisation/Alkylation of Arylphosphane Derivatives
  作者：Marek Stankevič、Karolina Wójcik、Magdalena Jaklińska、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201200096

  日期：2012.5

  The dearomatisation of aryldialkylphosphane–boranes and aryldialkylphosphane oxides under Birch reduction conditions, followed by treatment with reactive alkyl halides, provides the corresponding α-functionalised (cyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane derivatives. This reaction offers a method of choice for the synthesis of bulky (cyclohexadienyl)phosphanes.

  芳基二烷基膦-硼烷和芳基二烷基膦氧化物在 Birch 还原条件下脱芳构化，然后用反应性烷基卤化物处理，提供相应的 α-官能化（环六-1,4-二烯-3-基）膦衍生物。该反应为合成大体积（环己二烯基）膦提供了一种选择方法。
• Stereoselective Synthesis of <i>o</i>-Bromo (or Iodo)aryl P-Chirogenic Phosphines Based on Aryne Chemistry
  作者：Jérôme Bayardon、Hugo Laureano、Vincent Diemer、Mathieu Dutartre、Utpal Das、Yoann Rousselin、Jean-Christophe Henry、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/jo300910w

  日期：2012.7.6

  tertiary phosphines bearing an o-bromo (or iodo)aryl substituent is described. The key step of this synthesis is based on the reaction of a secondary phosphine borane with the 1,2-dibromo (or diiodo)arene, owing to the formation in situ of an aryne species in the presence of n-butyllithium. When P-chirogenic secondary phosphine boranes were used, the corresponding o-halogeno-arylphosphine boranes were

  描述了带有邻-溴（或碘）芳基取代基的手性或非手性叔膦的有效合成。该合成的关键步骤基于仲膦硼烷与1,2-二溴（或二碘代）芳烃的反应，这是由于在正丁基锂的存在下原位形成了芳烃物种。当使用P-色原性仲膦硼烷时，获得了相应的邻卤代-芳基膦硼烷，而没有外消旋化，产率中等至良好，且ee高达99％。反应的立体化学完全保留了P原子上的构型，这是通过P-色原酸o的X射线结构确定的-卤代苯基膦硼烷配合物。无需使用DABCO进行消旋就可以轻松实现硼烷的分解，从而以高收率获得游离的邻-卤代-芳基膦。
• Di-µ-Hydroxy-bis(N,N,N′,N′-tetramethylenediamine)copper(II) Chloride {[Cu(OH)˙TMEDA]2Cl2} Catalyzed Tandem Phosphorous-Carbon Bond Formation-Oxyfunctionalization: Efficient Synthesis of Phenacyl Tertiary [nl]Phosphine-Boranes
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gadde Rao、Akula Murthy、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1055/s-0028-1088120

  日期：2009.4

  A novel [Cu(OH)˙TMEDA]2Cl2 catalyzed tandem reaction has been developed for the synthesis of a series of sterically and electronically divergent phenacyl tertiary phosphine-boranes.

  我们开发了一种新型的[Cu(OH)ËTMEDA]2Cl2催化串联反应，用于合成一系列立体和电子上不同的苯基叔膦硼烷。
• Novel Synthesis of P-Chiral Hydroxymethylphosphine–Boranes through Lipase-Catalyzed Optical Resolution
  作者：Kosei Shioji、Yoshimitsu Kurauchi、Kentaro Okuma

  DOI：10.1246/bcsj.76.833

  日期：2003.4

  A novel approach toward the lipase-catalyzed acylation of alkyl(1-hydroxymethyl)phosphine–boranes was achieved. Up to 99% of enantiomerically enriched phosphine–boranes was obtained by using lipase AK and CAL.

  实现了脂肪酶催化烷基（1-羟甲基）膦硼烷酰化的新方法。通过使用脂肪酶 AK 和 CAL，获得了高达 99% 对映体富集的膦硼烷。