(Z)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)methaneimine | 219653-96-0

• 英文名称: (Z)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)methaneimine
• 英文别名: 4-benzyloxybenzylidine(4-fluoro)aniline
• CAS: 219653-96-0
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO
• 分子量: 305.352
• InChiKey: IWNBEFDVKWCBFY-HMAPJEAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)methaneimine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-SCH 57939: synthesis and pharmacological properties of a potent, metabolically stable cholesterol absorption inhibitor

  摘要：

  Previous SAR studies of C-3 side chain modified analogs of (-)-SCH 48461,(1,3,4) as well as information concerning the metabolic stability this series, enabled us to design a cholesterol absorption inhibitor (i.e., (-) 2a, SCH 57939) with tenfold higher potency and greatly enhanced metabolic stability. The synthesis and pharmacological profile, including the role of relative stereochemistry at both the C3 and 1' positions in determining the SAR of these compounds, will be discussed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00365-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-[(4-fluoroanilino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)methaneimine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/17705

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF EZETIMIBE
  申请人：Gavalda I Escude Ana

  公开号：US20090227786A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates, in general, to an improved process for the preparation of the compounds (3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one and (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-azetidin-2-one, which are key intermediates for the synthesis of ezetimibe, as well as the use of these intermediates for the preparation of ezetimibe.

  本发明总体上涉及一种改进的制备化合物(3R,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]唑定烷-2-酮和(3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]-4-(4-羟基苯基)唑定烷-2-酮的过程，这些化合物是合成依泽替米贝的关键中间体，以及使用这些中间体制备依泽替米贝的方法。
• PROCESSES FOR PREPARING EZETIMIBE AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Escude Ana Gavalda

  公开号：US20100168414A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates, in general, to an improved process for converting compounds of Formula II (below) to compounds of Formula III (below), which are key intermediates for the synthesis of ezetimibe, or to ezetimibe itself, wherein in Formulas II and III, R represents hydrogen, alkyl, or a hydroxyl protecting group (e.g., benzyl group, a substituted benzyl group, or a silyl group). The invention further includes the use of the described process and the use of compounds of Formula III made by the described process for the preparation of ezetimibe.

  本发明总体上涉及一种改进的工艺，用于将公式II（如下所示）的化合物转化为公式III（如下所示）的化合物，这些化合物是合成依泽替米伯的关键中间体，或者是依泽替米伯本身，其中在公式II和III中，R代表氢、烷基或羟基保护基团（例如，苄基团、取代的苄基团或硅基团）。本发明进一步包括使用所描述的工艺以及使用通过所述工艺制备的公式III化合物来制备依泽替米伯。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE ALLYL PROTECTED KETO DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CÉTONIQUE PROTÉGÉ PAR UN ALLYLE PUR
  申请人：IND-SWIFT LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017168438A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of pure allyl protected keto derivative of formula I, an intermediate of ezetimibe. by using a novel O-allyl amide derivative of formula II. wherein R is methyl or ethyl

  本发明提供了一种工业上具有优势的工艺，用于制备式I的纯烯丙基保护的酮衍生物，即依泽替米的中间体，通过使用一种新型的式II的O-烯丙基酰胺衍生物，其中R是甲基或乙基。
• METHOD OF PREPARING EZETIMIBE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Kangwon National University, University Industry Cooperation Foundation

  公开号：US20190256479A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Disclosed is a method of preparing ezetimibe, including cross-metathesis using a Grubbs 2 nd catalyst and deprotection using a Pearlman's catalyst, and an intermediate thereof. The method of preparing ezetimibe is useful as an efficient ezetimibe synthesis technique in pharmaceutical fields using ezetimibe as a raw material.

  披露了一种制备依折麦布的方法，包括使用Grubbs第二代催化剂进行交叉复分解和使用Pearlman's催化剂进行去保护，以及其中间体。这种制备依折麦布的方法在制药领域使用依折麦布作为原料作为一种有效的依折麦布合成技术是有用的。
• PREPARATION OF EZETIMIBE
  申请人：Uppala Rao Venkata Bhaskara

  公开号：US20070049748A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A process for preparing ezetimibe.

  一种用于制备依折麦布的方法。