1'-(N,N-dimethylamino)methylruthenocene carboxaldehyde | 552299-08-8

• 英文名称: 1'-(N,N-dimethylamino)methylruthenocene carboxaldehyde
• 英文别名: 1'-dimethylaminomethylruthenocene-1-carboxaldehyde
• CAS: 552299-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NORu
• 分子量: 316.365
• InChiKey: WJBXTNUBPGGJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(N,N-dimethylamino)methylruthenocene carboxaldehyde 、 盐酸羟胺 在 NaOH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到1'-dimethylaminomethylruthenocene carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimalarial activity in vitro of new ruthenocene–chloroquine analogues

  摘要：

  报道了新化合物 (7-氯喹啉-4-基)(2-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺) 3 和 N-(7-氯喹啉-4-基)-N'-(2-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺)乙烯-1,2-二胺 5 的合成。将这些反应与之前报告的类铁烯化合物的制备进行了比较。反应的关键步骤是通过在二乙醚中用 t-BuLi 去质子化二甲氨基甲基钌烯，选择性合成 2-二甲氨基甲基钌烯羧醛 10，随后加入 DMF。此外，还制备了 1'-二甲氨基甲基钌烯羧醛 11，意外合成了 1,1'-同分异构体 (7-氯喹啉-4-基)(1'-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺) 17 和 N-(7-氯喹啉-4-基)-N'-(1'-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺)乙烯-1,2-二胺 18。报道了化合物 3 和 17·H2O 的 X 射线晶体和分子结构。4-氨基喹啉配合物在体外对青蒿素敏感和耐药型的恶性疟原虫菌株表现出高效性；这些结果与类铁烯化合物的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b205432a
• 作为产物：
  描述：

  1'-dimethylaminomethyl-1-lithiumruthenocenide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1'-(N,N-dimethylamino)methylruthenocene carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lithiated dimethylaminomethyl ferrocenes and ruthenocenes

  摘要：

  Dimethylaminomethylferrocenyl lithium and -ruthenocenyl lithium were generated using tin/lithium exchange reactions. The four different metallocenyl lithium compounds were analysed using NMR spectroscopy. The metallocenyl lithium reagents are useful reagents and have been shown to react with MeOD, ClSiMe3 and DMF to give air-stable derivatives. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.034