(2R,3R,4S,5R)-2-(4-Butylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 77975-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(4-Butylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• CAS: 77975-23-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: IXBANZQWUBSPGI-ZHSDAYTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 Dowex 1-X₈ (HCO₃-form) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 910.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(4-Butylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。1.嘌呤和4-（烷硫基）吡唑并[3,4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  发现6-（甲硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤（6）对禽球菌，艾美球虫的毒性比体外对雏鸡肝宿主细胞的毒性更大，这促使类似物的合成和测试该化合物。揭示了β-D-呋喃呋喃糖基部分是重要的结构特征，嘌呤环中的几种类型的2-取代基降低了功效，对3-脱氮基和8-氮杂环的修饰也降低了效力。相反，吡唑并6（24）的[3,4-d]嘧啶类似物活性更高。而且，该类似物对宿主细胞的毒性比6种毒性低24倍。从4种制备了一系列的4-（烷硫基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（23）和各种烷基卤化物。

  DOI：

  10.1021/jm00343a007