5,6,7,8-tetrahydro-7-phenyldibenzoxanthylium tetrafluoroborate | 53217-56-4

• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-7-phenyldibenzoxanthylium tetrafluoroborate
• 英文别名: 5,6,8,9-Tetrahydro-7-phenyldibenzoxanthylium tetrafluoroborate；7-Phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzoxanthylium tetrafluoroborate；7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]xanthen-14-ium tetrafluoroborate；dibenzoxanthylium tetrafluoroborate
• CAS: 53217-56-4
• 化学式: BF₄*C₂₇H₂₁O
• 分子量: 448.268
• InChiKey: HFSQNRURDJYXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-7-phenyldibenzoxanthylium tetrafluoroborate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  Elshafie, Sayed M. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 427 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-7-phenyldibenzoxanthylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  伯胺的后期同位素交换

  摘要：

  2 H、13C 和 15N 等稳定同位素在化学和药物发现中具有重要应用。通过同位素交换掺入不常见同位素的后期可以将复杂分子直接转化为有价值的同位素，而无需从头合成。虽然存在将氢和碳原子转化为丰度较低的同位素的合成方法，但尚未披露从其天然存在的 14N 类似物中获得 15N 仲胺的相应方法。我们报道了一种使用简单的二苯甲酮亚胺作为 15N 源，通过后期同位素交换获得 15N 标记伯胺的方法。通过将 α-1 和 α-2° 胺活化为 Katritzky 吡啶盐，将 α-3° 胺活化为氧化还原活性亚胺，我们可以在脱氨基化过程中与伯烷基胺结合。氧化还原活性亚胺通过自由基-极叉机制进行，而 Katritzky 盐通过电子供体-受体复合物参与铜催化。该方法适用于多种胺类，包括多种药物化合物，并产生完整的选择性同位素标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09442

文献信息

• Radical C−N Borylation of Aromatic Amines Enabled by a Pyrylium Reagent
  作者：Yuanhong Ma、Yue Pang、Sonia Chabbra、Edward J. Reijerse、Alexander Schnegg、Jan Niski、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1002/chem.202000412

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a radical borylation of aromatic amines through a homolytic C(sp 2 )-N bond cleavage. This method capitalizes on a simple and mild activation via a pyrylium reagent ( Sc Pyry-OTf) thus priming the amino group for reactivity. The combination of terpyridine and a diboron reagent triggers a radical reaction which cleaves the C(sp 2 )-N bond and forges a new C(sp 2 )-B bond. The unique

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacement with heterocycles as leaving groups. 17. Solvolysis of 14-(primary alkyl)-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridiniums: rates, identification of products, activation parameters, and a general discussion of mechanism
  作者：Alan R. Katritzky、Zofia Dega-Szafran、Maria L. Lopez-Rodriguez、Roy W. King

  DOI：10.1021/ja00331a030

  日期：1984.9

  Determination des vitesses de solvolyse des composes du titre pour lesquels alkyl equivaut a methyl, ethyl, propyl, pentyl, octyl, isobutyl, neopentyl, phenethyl et methoxyethyl dans le methanol, l'ethanol, le pentanol, l'acide acetique et son derive trifluore

  Determination des vitesses de solvolyse des composes du titre pour lesquels烷基等价物a甲基、乙基、丙基、戊基、辛基、异丁基、新戊基、苯乙基和甲氧基乙基和甲醇、l'乙醇、le戊醇、l'acide acetique等衍生三氟
• Transformations of pyridiniums derived from amino-alcohols and from diamines
  作者：Alan R. Katritzky、Roland T. Langthorne、Ranjan C. Patel、Gerard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88894-3

  日期：1981.1

  Pyridiniums derived from amino alcohols cyclise to ethers or rearrange to aldehydes on heating. Monopyridiniums from diamines can be acylated or converted into ureas or thioureas: these products cyclise on heating in solution to give dihydro-thiazoles, -4H-thiazines, -oxazoles, -4H-oxazines, or tetrahydro-3H-thiazepines.

  衍生自氨基醇的吡啶鎓在加热时会环化为醚或重排为醛。来自二胺的单吡啶鎓可被酰化或转化为脲或硫脲：这些产物在溶液中加热后环化，得到二氢噻唑，-4H-噻嗪，-恶唑，-4H-恶嗪或四氢-3H-噻嗪类。
• A two-stage conversion of primary-alkyl primary-amines into alcohols and further examples of transfunctionalisation of amines under mild conditions
  作者：Alan R. Katritzky、Antonio Saba、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1039/p19810001492

  日期：——

  Phase-transfer catalysts allow the conversion of primary-alkyl primary-amines into primary alcohols, sulphones, sulphides, and ethers at ⩽ 100 °C via the pentacyclic pyridiniums (9).

  相转移催化剂可在约100°C下通过五环吡啶鎓将伯烷基伯胺转化为伯醇，砜，硫化物和醚（9）。
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 19. Chemometric investigation of the simultaneous dependence of S N 2 rates on alkyl group structure and leaving group nucleofugacity
  作者：Giuseppe Musumarra、Mario Bruno、Alan R. Katritzky、Kumars Sakizadeh、Sergio Alunni、Sergio Clementi

  DOI：10.1039/p29850001887

  日期：——

  kinetics of nucleophilic displacement are reported for four β-branched primary alkyl groups attached to neutral nucleofuges. Principal-component analysis on a set of 10 nucleophilic substitution reactions with neutral and anionic nucleofuges finds that the first principal component accounts for 70% of the variance and confirms that the tri- and penta-cyclic nucleofuges are similar to chloride ion in leaving-group

  报告了与中性核碱基相连的四个β-支链伯烷基的亲核取代反应的制备和动力学。通过对一组具有中性和阴离子核碱基的10个亲核取代反应进行主成分分析，发现第一个主成分占方差的70％，并确认三环和五环核碱基与离去基团中的氯离子相似活动。偏最小二乘分析表明，三环衍生物（2）的亲核置换速率取决于取代基的形状（由Verloop参数测得），而不取决于尺寸（由E S测得）。σ*和极化率项也很重要。