pyrrolidineboraneYpiperidineborane | 4856-94-4

• 英文名称: pyrrolidineboraneYpiperidineborane
• 英文别名: morpholine borane complex；piperidineamine-borane；piperidine borane；piperidine-borane
• CAS: 4856-94-4
• 化学式: C₅H₁₄BN
• 分子量: 98.9839
• InChiKey: ZNZOEZYSBYJWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险等级：
  4.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidineboraneYpiperidineborane 以 苯 为溶剂， 生成 (piperidino) borane
  参考文献：
  名称：

  环戊氮烷。第三部分 （N-聚亚甲基）环加拉他氮

  摘要：

  已经制备并表征了一系列新颖的，挥发性的环加拉塔-氮杂酮[[未示出]·GaH 2 ] n（其中x＝ 1、2、3或4；n＝ 2或3）。制备了类似的铝和硼化合物，并对这三个系列化合物进行了比较研究。讨论了控制化合物缔合度n的因素，并引用了环应变和其他参数来解释某些化合物发生环裂变和聚合的趋势。

  DOI：

  10.1039/dt9720000326
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 硼烷铵络合物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到pyrrolidineboraneYpiperidineborane
  参考文献：
  名称：

  氨从硼烷中进行亲核置换，以制备烷基胺，吡啶和膦硼烷†

  摘要：

  通过利用氨的挥发性，可以在回流的THF中由氨硼烷（AB）接近定量和安全地制备一系列脂族胺基和膦基硼烷。也已经描述了由AB一锅制备氨基硼氢化锂的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra03397c
• 作为试剂：
  描述：

  bis(acetylacetonato)palladium(II) 在 pyrrolidineboraneYpiperidineborane 、 油胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 palladium
  参考文献：
  名称：

  Monodisperse palladium nanoparticles supported on chemically derived graphene: highly active and reusable nanocatalysts for Suzuki--Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  本文研究的是化学衍生石墨烯（CDG）上支持的单分散钯纳米粒子（NPs）催化苯硼酸和各种芳基卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应。通过乙酰丙酮酸钯（II）与吗啉硼烷络合物在油胺中的溶液相还原，合成了单分散钯NPs，并通过液相自组装方法沉积在CDG上。通过 TEM、XRD、SEM 和 ICP-MS 分析对胶体 Pd NPs 和 CDG-Pd 催化剂进行了表征。在温和条件下，CDG-Pd 催化剂在不同芳基卤化物（包括碘化物、溴化物甚至氯化物）与苯硼酸的铃木-米亚乌拉（Suzuki-Miyaura）交叉耦合反应中表现出很高的活性。更重要的是，可重复使用性实验表明，CDG-钯催化剂具有很高的耐久性，在第 15 个催化循环后几乎仍能保持其固有活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1504-45

文献信息

• Dehydrocoupling Reactions of Borane−Secondary and −Primary Amine Adducts Catalyzed by Group-6 Carbonyl Complexes: Formation of Aminoboranes and Borazines
  作者：Yasuro Kawano、Mikio Uruichi、Mamoru Shimoi、Seitaro Taki、Takayuki Kawaguchi、Taeko Kakizawa、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/ja904918u

  日期：2009.10.21

  solution of BH(3).NHR(2) (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10), 1f: R = Et) containing a catalytic amount of a group-6 metal carbonyl complex, [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W), led to dehydrogenative B-N covalent bond formation to produce aminoborane dimers, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f), in high yield. During these reactions a borane sigma complex, [M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3), was detected

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催
• Catalytic Asymmetric Carbene Insertion Reactions into B−H Bonds Using a Ru(II)‐Pheox Complex
  作者：Nansalmaa Otog、Soda Chanthamath、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/ejoc.202100034

  日期：2021.3.12

  A highly asymmetric B−H insertion reaction of various diazo compounds with amine‐ and phosphine‐borane adducts catalyzed by Ru(II)‐Pheox was developed to give chiral organoboranes in high yields (up to 94 %) with high enantioselectivities (up to 98 % ee). It is the first example of a highly enantioselective B−H insertion reaction using a ruthenium catalyst.

  各种重氮化合物与Ru（II）-Pheox催化的胺和膦-硼烷加合物的高度不对称BH插入反应得到了高收率（高达94％）和高对映选择性（高达98％）的手性有机硼烷％ee）。这是使用钌催化剂进行高对映选择性的BH插入反应的第一个例子。
• Visible light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amine-boranes
  作者：Yu-Qi Miao、Jia-Xin Kang、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1gc01157j

  日期：——

  Here, a photocatalytic deoxygenative amidation protocol using readily available amine-boranes and carboxylic acids is described. This approach features mild conditions, moderate-to-good yields, easy scale-up, and up to 62 examples of functionalized amides with diverse substituents. The synthetic robustness of this method was also demonstrated by its application in the late-stage functionalization of

  在此，描述了使用容易获得的胺-硼烷和羧酸的光催化脱氧酰胺化方案。这种方法的特点是条件温和，收率中等至良好，易于放大，并具有多达62个带有各种取代基的官能化酰胺实例。该方法在几种药物分子的后期功能化中的应用也证明了该方法的综合耐用性。
• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。
• The role of ammonia in promoting ammonia borane synthesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c6dt02925f

  日期：——

  Ammonia promotes the synthesis of pure ammonia borane (AB) in excellent yields from sodium borohydride and ammonium sulfate in tetrahydrofuran under ambient conditions. An examination of the influence of added ammonia reveals that it is incorporated into the product AB, contrary to its perceived function as a catalyst or a co-solvent. Mechanistic studies point to a nucleophilic attack by ammonia on

  在环境条件下，氨可促进硼氢化钠和硫酸铵在四氢呋喃中的合成，从而以极高的产率促进纯氨硼烷（AB）的合成。对添加的氨的影响进行的检查表明，将其掺入到产品AB中，与其感知到的作为催化剂或助溶剂的功能相反。机理研究表明，氨对硼氢化铵具有亲核攻击，并同时脱氢生成AB。