sodium methylacetylide | 10486-71-2

• 英文名称: sodium methylacetylide
• CAS: 10486-71-2
• 化学式: C₃H₃Na
• 分子量: 62.0466
• InChiKey: ROXNITQQCRKQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylacetylide 、 dimethylbismuthanyl bromide 以 氨 为溶剂， 以65%的产率得到dimethyl(propinyl)bismuthane
  参考文献：
  名称：

  Rudolph, Klemens; Wieber, Markus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 10, p. 1319 - 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔 生成 sodium methylacetylide
  参考文献：
  名称：

  STAROWIEYSKI K. B.; CHRVOJNOWSKI A.; KUSMIEREK Z., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 192, NO 2, 147-154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dialkynyldiboranes(4) and the selectable reactivity of their C–H, CC and B–B bonds
  作者：Fabian Schorr、Felipe Fantuzzi、Rian D. Dewhurst、Holger Braunschweig

  DOI：10.1039/d1cc00265a

  日期：——

  The synthesis and reactivity of dialkynyldiboranes(4), a little-studied family of diboranes, are presented herein. Three dialkynyldiboranes(4) were prepared via two different salt metathesis pathways. The three reactive sites of these dialkynyldiboranes(4) are then selectively addressed by judicious application of reagents: addition of an amine N-oxide leads to oxygen insertion into the B–B bond,

  本文介绍了乙炔基二硼烷（4）（一种研究较少的乙硼烷家族）的合成和反应活性。通过两种不同的盐复分解途径制备了三种二炔基二硼烷（4）。然后，通过明智地使用试剂来选择性处理这些二炔基二硼烷的三个反应位点（4）：添加胺N-氧化物导致氧插入到B-B键中，双八碳八羰基键合到炔基C C键上，而Sonogashira- gi原交叉偶联条件导致炔基C–H基团形成双C–C键。
• Formal Total Synthesis of Kendomycin by Way of Alkyne Metathesis/Gold Catalysis
  作者：Laura Hoffmeister、Peter Persich、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201304580

  日期：2014.4.7

  In an attempt to study the ability of the latest generation of alkyne metathesis catalysts to process sterically hindered substrates, two different routes to the bacterial metabolite kendomycin (1) were explored. Whereas the cyclization of the overcrowded arylalkyne 39 and related substrates turned out to be impractical or even impossible, ring closure of the slightly relaxed diyne 45 was achieved

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。
• Highly Enantiomerically Enriched Planar Chiral Cyclopentadienyl(indenyl)ruthenium Complexes
  作者：Simon Wagschal、Audrey Mercier、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/om400845t

  日期：2013.12.9

  enantiomerically enriched planar chiral cyclopentadienyl(4-bromoindenyl)ruthenium complexes is detailed. Lithium/bromine exchange followed by an electrophilic quench using N,N-dimethylformamide (DMF), trimethylsilyl chloride, benzaldehyde, acetone, or 1,2-diiodoethane afforded the corresponding enantiomerically enriched planar chiral complexes. Suzuki–Miyaura cross-coupling led to cyclopentadienyl(indenyl)ruthenium

  详细介绍了高度对映体富集的平面手性环戊二烯基（4-溴茚基）钌配合物的功能化。进行锂/溴交换，然后使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF），三甲基甲硅烷基氯，苯甲醛，丙酮或1,2-二碘乙烷进行亲电淬灭，得到相应的对映体富集的平面手性配合物。Suzuki-Miyaura交叉偶联以高收率得到了带有芳基和烯基的环戊二烯基（茚基）钌络合物。同样，使用9-MeO-9-BBN和Suzuki-Miyaura反应中的金属化物种原位生成硼酸酯中间体，得到杂芳基，炔基和烷基环戊二烯基（茚基）钌配合物，并保留了构型和对映体过量。
• Trihalogenomethyl compounds of potential therapeutic interest. Part VI. Some alcohols with sedative action, and their esters
  作者：D. C. Bishop、S. C. R. Meacock、W. R. N. Williamson

  DOI：10.1039/j39660000670

  日期：——

  A series of alcohols, Cl3C·CRR′·OH, and a number of basic, neutral, and acidic esters of some of them, have been prepared.

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。
• Total Syntheses of the Actin-Binding Macrolides Latrunculin A, B, C, M, S and 16-<i>epi</i>-Latrunculin B
  作者：Alois Fürstner、Dominic De Souza、Laurent Turet、Michaël D. B. Fenster、Liliana Parra-Rapado、Conny Wirtz、Richard Mynott、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/chem.200601135

  日期：2007.1

  Specifically, the macrocyclic skeletons of the targets were forged by ring-closing alkyne metathesis (RCAM) or enyne-yne metathesis of suitable diyne or enyne-yne precursors, respectively. This transformation was best achieved with the aid of [(tBu)(Me(2)C(6)H(3))N](3)Mo (37) as precatalyst activated in situ with CH(2)Cl(2), as previously described. This catalyst system is strictly chemoselective for

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通