thiomorpholine-4-carbaldehyde | 61907-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: thiomorpholine-4-carbaldehyde
• 英文别名: N-formyl-thiomorpholine
• CAS: 61907-20-8
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: JYMQQKIMCZOSMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiomorpholine-4-carbaldehyde 在 草酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-chloro-3-[(E)-thiomorpholinomethyleneamino]-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  本发明涉及化合物Formula (I)：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及包含所述化合物的组合物，以及利用所述化合物和/或组合物控制杂草的方法。

  公开号：

  WO2020079078A1
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代吗啉乙腈 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到thiomorpholine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电化学使 N-氰基甲胺脱氰 C(sp3)–H 氧化成甲酰胺

  摘要：

  与氮原子相邻的C(sp 3 )–H 键的选择性氧化是合成各种甲酰胺衍生物同时保留底物骨架的极具吸引力的策略。在此，描述了使用 H 2 O 作为羰基氧原子源对N-氰基甲胺进行环境友好的电化学脱氰 C(sp 3 )–H 氧化反应，从而以良好至优异的收率合成了一大类甲酰胺，具有在无金属和无氧化剂的条件下具有广泛的底物范围。这种电化学技术突出了将N-甲酰基轻松结合到一些重要的生物活性分子中。

  DOI：

  10.1039/d3ob00313b

文献信息

• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。
• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Mediated Amine Acyl Exchange Reaction of<i>N,N</i>-Disubstituted Formamides with Aromatic Carbonyl Derivatives<i>via</i>Sequential CN Bond Cleavage/Formation: an Approach to Aromatic Amides
  作者：Ming-Zhong Zhang、Qing-Hu Guo、Wen-Bing Sheng、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201500551

  日期：2015.9.14

  A novel potassium tert‐butoxide‐mediated amine acyl exchange of N,N‐disubstituted formamides with aromatic carbonyl derivatives in a sequential CN bond cleavage/formation process leading to aromatic amides is described. This methodology tolerates a wide range of aromatic carbonyl compounds, including aromatic aldehydes, acyl chlorides, unactivated esters, and acid anhydrides. The usage of inexpensive

  描述了一种新的叔丁醇钾介导的N，N-二取代甲酰胺与芳族羰基衍生物的连续CN键裂解/形成过程，导致芳族酰胺的胺酰基交换。这种方法可以耐受多种芳香族羰基化合物，包括芳香族醛，酰氯，未活化的酯和酸酐。使用廉价且容易获得的试剂，广泛的底物范围以及简单，温和的（50°C）和无过渡金属的条件使该方案非常实用。此外，根据实验观察结果，提出了合理的反应机理。
• Convenient<i>N</i>-Formylation of Secondary Amines: KF-Al₂O₃-Promoted Synthesis of Formamide Derivatives via Dichlorocarbene Generated from Chloroform
  作者：Yoshio Ishino、Mitsuo Komatsu、Masatoshi Mihara、Satoshi Minakata

  DOI：10.1055/s-2003-41060

  日期：——

  The treatment of secondary amines with chloroform in the presence of KF-Al 2 O 3 in acetonitrile brought about highly facile and efficient N-formylation to give the corresponding formamides in good to excellent yields. TheN-formylation reaction not only involves mild conditions, simple operations and high yields but high chemoselectivity as well.

  在 KF-Al 2 O 3 的存在下，在乙腈中用氯仿处理仲胺，可以非常容易和有效地进行 N-甲酰化，从而以良好的收率得到相应的甲酰胺。N-甲酰化反应不仅条件温和、操作简单、收率高，而且化学选择性高。
• Bisphosphonic acid derivatives, their production and use
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S

  公开号：US04870063A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Novel compounds of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 -R.sub.11 can be the same or different and stand for hydrogen, a straight or branced aliphatic or alicyclic C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbon radical, an aryl or an aryl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radical; n is zero or one, and m is zero, one or two; or R.sub.2 and R.sub.4 when taken together form a saturated aliphatic 5-, 6- or 7-membered ring which may be substituted with one or more C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radicals; and pharmaceutically acceptable salts and easily hydroyzable esters thereof, methods for producing said new compounds, pharmaceutical compositions containing the new compounds, dosage units of the compositions, and methods of treating patients using said compositions and dosage units. The present compounds are valuable in the human and veterinary practice by reducing bone resorption and surprisingly also stimulating bone alkaline phosphatase. A substantial increase in bone mass is actually observed during treatment with the present compounds.

  化合物的新结构为I ##STR1## 其中R.sub.1 -R.sub.11 可以相同也可以不同，代表氢、直链或支链脂肪或脂环烃基C.sub.1 -C.sub.10，芳基或芳基-C.sub.1 -C.sub.4 -烷基基团；n 为零或一，m 为零、一或二；或者当R.sub.2 和R.sub.4 联合形成饱和脂肪5、6或7-成员环时，该环可能被一个或多个C.sub.1 -C.sub.4 烷基基团取代；以及其药学上可接受的盐和易水解酯，制备上述新化合物的方法，含有新化合物的药物组合物，组合物的剂量单位，以及使用这些组合物和剂量单位治疗患者的方法。这些化合物在人类和兽医实践中非常有价值，可以通过减少骨吸收并出人意料地刺激骨碱性磷酸酶来实现。实际上，在使用这些化合物进行治疗时观察到骨量显著增加。
• Turning hazardous red mud into useful catalysts for the carbonylation of amines to N-formamides
  作者：Dilong Chen、Yuxiao Ding、Chungu Xia、Lin He、Yanwei Cao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112761

  日期：2022.12

  dispose of red mud is regarded worldwide as an urgent requirement. Herein, a facile utilization of the bases in hazardous red mud to catalyze the carbonylation of amines to N-formamides is reported. This catalytic system can achieve 99% conversion of amines with 100% selectivity for N-formamides. Gram-scale preparation of useful formamides, such as N,N-dimethylformamide (DMF) and N-formylmorpholine was

  随着铝工业的快速发展，废旧副产品（赤泥）的产量随着时间的推移而增加。尽管一直致力于处理这种危险废物，但赤泥的普遍利用仅占总量的15%。因此，开发用于处理赤泥的绿色和可持续技术被认为是世界范围内的迫切要求。本文报道了一种利用危险赤泥中的碱来催化胺羰基化为N-甲酰胺的简便方法。该催化体系可以实现 99% 的胺转化率和 100% 的N-甲酰胺选择性。有用甲酰胺的革兰氏规模制备，例如N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 和N-甲酰基吗啉也成功完成。进一步研究表明，赤泥中的一种游离碱性成分是这种转化的活性中心。这项工作为废赤泥的利用提供了一种经济、环保的解决方案，也极大地促进了赤泥衍生材料在催化方面的潜在应用。