3,3,3-tribromo-1,1-bis(diethylphosphono)propane | 653577-51-6

• 英文名称: 3,3,3-tribromo-1,1-bis(diethylphosphono)propane
• 英文别名: 1,1,1-Tribromo-3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propane
• CAS: 653577-51-6
• 化学式: C₁₁H₂₃Br₃O₆P₂
• 分子量: 552.96
• InChiKey: QRSSKLGLCMVHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.707±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-tribromo-1,1-bis(diethylphosphono)propane 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,2-dibromo-1,1-bis(diethylphosphono)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis ofgem-Bis(phosphono)ethylenes and their Applications

  摘要：

  钯催化的α-磷酸乙烯基全氟丁烷磺酸酯（nonaflates）1与二烷基磷酸酯的交叉偶联反应生成了多用途的中间试剂，gem-双（磷酸）乙烯2a-d，产率为35-93%。二（乙基磷酸）乙烯（2a）与三溴甲基锂的反应生成迈克尔加成物3，随后用氢化钾处理，得到1,1-二溴-2,2-双（磷酸）环丙烷4，产率为68%。2a与[N-（对甲苯磺酰）-或N-（甲烷磺酰）亚氨基]苯碘烯的反应生成相应的1-磺酰-2,2-双（磷酸）呋喃5a,b，产率为54-75%。2a与钠或钾咪唑和卤化剂的处理生成了[1-卤-2-（1-咪唑基）乙基]-1,1-双磷酸酯7a,b（卤素 = Cl, F），产率为73-47%。类似地，使用3-锂吡啶和卤化剂的反应得到[1-卤-2-（3-吡啶基）乙基]-1,1-双磷酸酯8a,b，产率为83-85%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41002
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 1-(diethoxy-phosphoryl)-vinyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3,3,3-tribromo-1,1-bis(diethylphosphono)propane
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis ofgem-Bis(phosphono)ethylenes and their Applications

  摘要：

  钯催化的α-磷酸乙烯基全氟丁烷磺酸酯（nonaflates）1与二烷基磷酸酯的交叉偶联反应生成了多用途的中间试剂，gem-双（磷酸）乙烯2a-d，产率为35-93%。二（乙基磷酸）乙烯（2a）与三溴甲基锂的反应生成迈克尔加成物3，随后用氢化钾处理，得到1,1-二溴-2,2-双（磷酸）环丙烷4，产率为68%。2a与[N-（对甲苯磺酰）-或N-（甲烷磺酰）亚氨基]苯碘烯的反应生成相应的1-磺酰-2,2-双（磷酸）呋喃5a,b，产率为54-75%。2a与钠或钾咪唑和卤化剂的处理生成了[1-卤-2-（1-咪唑基）乙基]-1,1-双磷酸酯7a,b（卤素 = Cl, F），产率为73-47%。类似地，使用3-锂吡啶和卤化剂的反应得到[1-卤-2-（3-吡啶基）乙基]-1,1-双磷酸酯8a,b，产率为83-85%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41002