7-methylthiomethyl baccatin III | 160237-36-5

• 英文名称: 7-methylthiomethyl baccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-(methylsulfanylmethoxy)-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 160237-36-5
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₁S
• 分子量: 646.756
• InChiKey: FDJANQDKFTVLFL-UVDWMJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylthiomethyl baccatin III 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1-hydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-9-(methoxymethoxy)-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel C-7 Paclitaxel Ethers:  Discovery of BMS-184476

  摘要：

  The preparation of C-7 paclitaxel ethers is described. Various substituted ethers were prepared via activation of the corresponding methylthiomethyl ether followed by alcohol addition. Variation of the C-7 ether group as well the 3' side chain position led to the discovery of a novel taxane, BMS-184476 (4), with preclinical antitumor activity superior to paclitaxel.

  DOI：

  10.1021/jm0102607
• 作为产物：
  描述：

  2'-triethylsilylpaclitaxel 在 盐酸 、 tetrabutylammonium borohydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7-methylthiomethyl baccatin III
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel C-7 Paclitaxel Ethers:  Discovery of BMS-184476

  摘要：

  The preparation of C-7 paclitaxel ethers is described. Various substituted ethers were prepared via activation of the corresponding methylthiomethyl ether followed by alcohol addition. Variation of the C-7 ether group as well the 3' side chain position led to the discovery of a novel taxane, BMS-184476 (4), with preclinical antitumor activity superior to paclitaxel.

  DOI：

  10.1021/jm0102607

文献信息

• Methods for preparing new taxoids and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020087013A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Methods of preparing methylthiomethyloxy taxoids of formula (XXXIV) 1 from baccatin and &bgr;-lactam are presented. These new taxoids display noteworthy anti-tumor and anti-leukemic properties.

  提供从紫杉醇和β-内酰胺制备公式（XXXIV）1甲硫基甲氧基紫杉醇的方法。这些新的紫杉醇具有显著的抗肿瘤和抗白血病特性。
• US6232477B1
  申请人：——

  公开号：US6232477B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• US6593482B2
  申请人：——

  公开号：US6593482B2

  公开（公告）日：2003-07-15