1,2-bis(hydroxymethyl)-ortho-carborane | 19610-37-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 英文名称: 1,2-bis(hydroxymethyl)-ortho-carborane
• 英文别名: 1,2-di(hydroxymethyl)dicarba-closo-dodecaborane；1,2-bis(2-hydroxymethyl)-o-carborane；1,2-bis(hydroxymethyl)-o-carborane；1,2-di(hydroxymethyl)-o-carborane；1,2-bis(oxymethyl)-o-carborane；1,2-C2B10H10-1,2-(CH2OH)2
• CAS: 19610-37-8
• 化学式: C₄H₁₆B₁₀O₂
• 分子量: 204.28
• InChiKey: SALHMMRXFWKCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(hydroxymethyl)-ortho-carborane 在 di(chlorobenzoyl)ketone 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Green, J.; Mayes, N.; Cohen, M. S., Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 1964, vol. 2, p. 3113 - 3133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dilithio-o-carborane 在 聚合甲醛 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1,2-bis(hydroxymethyl)-ortho-carborane
  参考文献：
  名称：

  Korshak, V. V.; Zhigach, A. F.; Sobolevskii, M. V., 1970, vol. 13, p. 2737 - 2740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ¹¹ B NMR Probes of Copper(II): Finding and Implications of the Cu ²⁺ ‐Promoted Decomposition of <i>ortho</i> ‐Carborane Derivatives
  作者：Tomohiro Tanaka、Yukiko Nishiura、Rikita Araki、Takaomi Saido、Ryo Abe、Shin Aoki

  DOI：10.1002/ejic.201600117

  日期：2016.4

  ) are decomposed in the presence of Mn2+ or Cu2+ in aqueous solution at neutral pH, accompanied by the release of 4–9 equiv. of B(OH)3. Furthermore, it was found that o-carborane derivatives that contain hydroxyl groups instead of a cyclen unit also undergo decomposition in the presence of Cu2+ and the corresponding complexes such as Cu(bpy) to afford 10 equiv. of B(OH)3, as confirmed by 11B NMR spectroscopic

  开发用于检测铜 (Cu2+)、锌 (Zn2+) 和锰 (Mn2+) 等 d 区金属离子的无创方法对于了解它们的生物学作用和与疾病的关系非常重要。我们一直对使用 11B NMR 探针检测 d 区金属离子很感兴趣，因为 11B 是生命系统中的一种超痕量元素。邻碳硼烷由十个硼和两个碳原子组成，已应用于多种药物和生物活性剂。在这项工作中，我们发现在 Mn2+ 或 Cu2+ 存在于中性 pH 值的水溶液中时，邻碳硼烷悬链环（L3-L5）（cyclen = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）分解4-9 当量的释放。B(OH)3。此外，发现含有羟基而不是环单元的邻碳硼烷衍生物在 Cu2+ 和相应的配合物如 Cu(bpy) 存在下也会发生分解，得到 10 当量。B(OH)3，如 11B NMR 光谱分析和偶氮甲碱-H 分析所证实。这些反应适用于 Cu2+ 的 11B MRI（磁共振成像）探针。
• The first carborane triflates: synthesis and reactivity of 1-trifluoromethanesulfonylmethyl- and 1,2-bis(trifluoromethanesulfonylmethyl)-o-carborane
  作者：V. N. Kalinin、E. G. Rys、A. A. Tyutyunov、Z. A. Starikova、A. A. Korlyukov、V. A. Ol'shevskaya、D. D. Sung、A. B. Ponomaryov、P. V. Petrovskii、E. Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/b417199c

  日期：——

  The first carborane triflates, namely, 1-trifluoromethanesulfonylmethyl-o-carborane (2) and 1,2-bis(trifluoromethanesulfonylmethyl)-o-carborane (7), were obtained in high yields in the reactions of 1-hydroxymethyl-o-carborane (1) or 1,2-bis(hydroxymethyl)-o-carborane (6) with triflic anhydride (Tf2O) in CH2Cl2 in the presence of pyridine. When an excess of pyridine is employed, 1-o-carboranylmethylpyridinium

  首先 碳硼烷三氟甲磺酸酯，即，1- trifluoromethanesulfonylmethyl- Ö -carborane（2）和1,2-双（trifluoromethanesulfonylmethyl） - Ö -carborane（7），以高收率得到在1羟甲基的反应Ô -carborane（1）或1,2-双（羟甲基）-邻-碳硼烷（6）与三氟甲酸酐（Tf 2 O）在CH 2 Cl 2中的存在下吡啶。当过量吡啶采用，1- ö -carboranylmethylpyridinium三氟甲磺酸酯（3），其保持闭合碳-icosahedral结构，或吡啶鎓盐（4）从1获得具有两性离子的nido- dicarbaundecaboate阴离子，而nido化合物8由6形成。化合物2或7与过量的反应吡啶也分别给了3或8。化合物2被证明是一种方便的碳硼烷基甲基化剂，可与亲核试剂反应（例如，邻苯二甲酰亚胺钾，PPH
• ¹¹ B NMR/MRI Sensing of Copper(II) Ions In Vitro by the Decomposition of a Hybrid Compound of a <i>nido</i> ‐ <i>o</i> ‐Carborane and a Metal Chelator
  作者：Tomohiro Tanaka、Rikita Araki、Takaomi Saido、Ryo Abe、Shin Aoki

  DOI：10.1002/ejic.201600346

  日期：2016.7

  noninvasive methodology for detecting Cu2+ is important for understanding its biological role and relationship with disease. Herein, we report on the development of a Cu2+-specific 11B NMR/MRI probe that contains a chelator unit, TriMEDA. The method is based on the rapid complete deboronation of nido-o-carborane by Cu2+ under physiological conditions.

  Cu2+ 与某些类型的生理和病理事件密切相关。因此，开发检测 Cu2+ 的无创方法对于了解其生物学作用和与疾病的关系非常重要。在此，我们报告了含有螯合剂单元 TriMEDA 的 Cu2+ 特异性 11B NMR/MRI 探针的开发。该方法基于在生理条件下被 Cu2+ 快速完全脱硼的 nido-o-carborane。
• Ball-Type Dioxy-o-Carborane Bridged Cobaltphthalocyanine: Synthesis, Characterization and DFT Studies For Dye-Sensitized Solar Cells as Photosensitizer
  作者：Sevil Şener

  DOI：10.1515/hc-2020-0007

  日期：2020.3.17

  Abstract The synthesis and spectroscopic characterization of an innovative ball-type cobalt metallophthalocyanine 4, bridged by four 1,2-bis(2-hydroxymethyl)-O-carborane (HMOC) 1 units, has been achieved. The synthesized compound 4 was characterized structurally and electronically using elemental analysis, UV-Vis absorption spectroscopy, FT-IR spectroscopy, MALDI-TOF mass spectrometry, EPR spectroscopy

  摘要 已经实现了由四个 1,2-双(2-羟甲基)-O-碳硼烷 (HMOC) 1 单元桥接的创新球型钴金属酞菁 4 的合成和光谱表征。使用元素分析、UV-Vis 吸收光谱、FT-IR 光谱、MALDI-TOF 质谱、EPR 光谱和磁化率对合成的化合物 4 进行结构和电子表征。研究了新合成化合物在染料敏化太阳能电池中的光伏性能。为了阐明染料敏化时间对光伏性能参数的影响，敏化时间从 12 小时到 60 小时不等，并对性能参数进行了研究。结果表明，敏化时间对主要性能参数有很大影响。敏化 36 小时后获得最佳光伏性能（短路电流密度，5.41 MA cm-2；总转换效率，3.42%）。使用时间相关密度泛函理论计算分子的计算 UV-Vis 吸收光谱，发现与测量的 UV-Vis 光谱一致。
• Carboranylphosphites as new ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：S. E. Lyubimov、A. S. Safronov、A. A. Tyutyunov、V. N. Kalinin、E. E. Said-Galiev、A. R. Khokhlov、P. V. Petrovskii、P. M. Valetskii、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-008-0053-4

  日期：2008.2

  First representatives of chiral carborane-based phosphite ligands were synthesized. The enantiomeric excess in the Rh-catalyzed hydrogenation of dimethyl itaconate with the use of these ligands reaches 67% in CH2Cl2 and 62% in supercritical CO2, the ee and conversion being strongly dependent on the hydrogen pressure.

  合成了手性碳硼烷基亚磷酸酯配体的第一个代表。使用这些配体在 Rh 催化的衣康酸二甲酯氢化中对映体过量在 CH2Cl2 中达到 67%，在超临界 CO2 中达到 62%，ee 和转化率强烈依赖于氢气压力。