2,2,2-trichloro-1-(3-N-(-)-cyclophosphamide)ethanol | 75526-91-9

• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(3-N-(-)-cyclophosphamide)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(3-N-(+)-cyclophosphamide)ethanol
• CAS: 75526-91-9
• 化学式: C₉H₁₆Cl₅N₂O₃P
• 分子量: 408.476
• InChiKey: DOASPAUHZJNUOR-YTPZWRSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘普生 、 2,2,2-trichloro-1-(3-N-(-)-cyclophosphamide)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2,2,2-trichloro-1-<<3-N-(-)-cyclophosphamide>ethyl> (+)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  柱前手性衍生化液相色谱法测定血浆中的环磷酰胺对映体。

  摘要：

  基于合成文献中描述的反应，针对抗癌剂环磷酰胺（CP）开发了两步手性衍生序列。该序列包括用含有1％二甲基甲酰胺的无水氯醛对CP进行酰胺烷基化，然后用手性羧酸氯化物（+）-6-甲氧基-α-甲基-2-萘乙酰氯酰化所得的仲醇，形成非对映异构对。当使用乙腈/磷酸盐缓冲液（pH 6.8）作为流动相在Hypersil ODS上进行色谱分离时，衍生化（-）-CP和（+）-CP的保留时间分别为17.2和20.7分钟。由对映体纯CP制备单个非对映异构体使得色谱观察到的峰与特定对映体相关。系统地研究了整个测定方法的各个方面（衍生化溶剂，温度，反应时间和后处理程序），并在生物流体中痕量分析所需的规模上进行了优化。在治疗相关浓度范围为0.99-49.94微克/ mL的加标人体血浆中的每种对映异构体均建立了校准曲线。

  DOI：

  10.1021/ac00180a013
• 作为产物：
  描述：

  (R)-cyclophosphamide 、 三氯乙醛 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以46%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(3-N-(-)-cyclophosphamide)ethanol
  参考文献：
  名称：

  柱前手性衍生化液相色谱法测定血浆中的环磷酰胺对映体。

  摘要：

  基于合成文献中描述的反应，针对抗癌剂环磷酰胺（CP）开发了两步手性衍生序列。该序列包括用含有1％二甲基甲酰胺的无水氯醛对CP进行酰胺烷基化，然后用手性羧酸氯化物（+）-6-甲氧基-α-甲基-2-萘乙酰氯酰化所得的仲醇，形成非对映异构对。当使用乙腈/磷酸盐缓冲液（pH 6.8）作为流动相在Hypersil ODS上进行色谱分离时，衍生化（-）-CP和（+）-CP的保留时间分别为17.2和20.7分钟。由对映体纯CP制备单个非对映异构体使得色谱观察到的峰与特定对映体相关。系统地研究了整个测定方法的各个方面（衍生化溶剂，温度，反应时间和后处理程序），并在生物流体中痕量分析所需的规模上进行了优化。在治疗相关浓度范围为0.99-49.94微克/ mL的加标人体血浆中的每种对映异构体均建立了校准曲线。

  DOI：

  10.1021/ac00180a013