N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dibenzyloxyphenylethylamine | 300362-80-5

• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dibenzyloxyphenylethylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 300362-80-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: PVALJZQCCRGZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯;

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dibenzyloxyphenylethylamine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,4-di(benzyloxy)phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  来自可再生资源的混合水凝胶作为药物输送应用的智能刺激响应软材料

  摘要：

  两亲性分子的设计和合成在通过自组装制造智能功能材料中发挥着至关重要的作用。特别是具有生物学意义的天然分子及其结构类似物激发了化学家的灵感，并为先进智能材料的发展做出了重大贡献。在本报告中，使用简单的合成方案从天然前体合成了一系列两亲性N-酰基酰胺。有趣的是，两亲物6a和7a的自组装在植物油中形成了水凝胶和油凝胶。凝胶的形态分析揭示了三维纤维网络的存在。使用流变分析评估这些凝胶的热响应和触变行​​为。通过将姜黄素封装在由7a形成的水凝胶中制备的复合凝胶显示出响应 pH 值的凝胶-溶胶转变，并且可以充当双通道响应药物载体。

  DOI：

  10.1039/d1ra08447j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dibenzyloxyphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional catechol based linkers for modification of TiO₂surfaces

  摘要：

  制备了用于修饰二氧化钛纳米粒子的双功能连接体，其中含有用于二氧化钛表面附着的邻苯二酚基团，以及分别用于迈克尔加成和铜催化惠斯根环加成的马来酰亚胺基团和炔烃基团。制备了肽和荧光团功能化的 TiO2 NPs，探索了不同的纯化方法，并使用一系列方法对共轭物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c1jm12863a

文献信息

• Metal-assisted Assembly and Stabilization of Collagen-like Triple Helices
  作者：Weibo Cai、Sen Wai Kwok、Joseph P. Taulane、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ja0442062

  日期：2004.11.1

  single-chain compound in 50 mM CAPS buffer (pH 10), the 1:3 Fe3+-catechol complex that formed acted as an N-terminal scaffold to assemble the triple helix. When 1 equiv of Fe3+ was added to the TRIS-assembled compound in the buffer solution, the Fe3+-catechol complex acted as an extra C-terminal scaffold, which lead to a triple helix with both termini tethered. The formation of this C-terminal complex

  合成了包含儿茶酚基团的单链和 TRIS 组装的胶原模拟肽结构。当在 50 mM CAPS 缓冲液 (pH 10) 中将 1/3 当量的 Fe3+ 添加到单链化合物中时，形成的 1:3 Fe3+-儿茶酚复合物充当 N 端支架以组装三螺旋。当 1 当量的 Fe3+ 被添加到缓冲溶液中的 TRIS 组装化合物中时，Fe3+-儿茶酚复合物充当额外的 C 端支架，导致三个末端都被拴住的三螺旋。这种 C 端复合物的形成使 Tm 显着增加了 22 摄氏度！
• Hexagonal magnetite nanoprisms: preparation, characterization and cellular uptake
  作者：H. Wang、T. B. Shrestha、M. T. Basel、M. Pyle、Y. Toledo、A. Konecny、P. Thapa、M. Ikenberry、K. L. Hohn、V. Chikan、D. L. Troyer、S. H. Bossmann

  DOI：10.1039/c5tb00340g

  日期：——

  Nearly perfect hexagonal Fe₃O₄ nanoplatelet structures, with edge length of 45 ± 5 nm and thickness of 5 to 6 nm were synthesized from iron(iii) acetylacetonate using the dual ligand system oleic and stearic acid.

  使用双配体系统油酸和硬脂酸，从铁（III）乙酰丙酮合成了近乎完美的六角形Fe3O4纳米片结构，其边长为45±5纳米，厚度为5到6纳米。
• Functionalization of magnetic nanoparticles with peptide dendrimers
  作者：Rong Zhu、Wen Jiang、Yuji Pu、Kui Luo、Yao Wu、Bin He、Zhongwei Gu

  DOI：10.1039/c0jm02752a

  日期：——

  Surface functionalization of magnetic nanoparticles (MNPs) has been an exciting area of interest for researchers in biomedicine. In this paper, we introduce a new family of peptide dendritic ligands for functionalizing MNPs of superior quality. L-Lysine- and L-glutamic acid-based dendritic ligands with dopamine located at the focal points were fully designed and synthesized before the functionalization. Then ligands of different dendritic generations (G1 to G3) were immobilized on the surface of oleic-acid-coated hydrophobic MNPsvia ligand-exchange method to realize phase transfer. The two series of modified MNPs were systematically studied viaFTIR, TGA, XRD, TEM, DLS, VSM and zeta potential measurements. The modified MNPs exhibited an adjustable number of terminal functional groups and superior stability in aqueous solutions in a broad pH range. The surface existence of water-soluble polypeptide ligands promoted monodispersity of the particles and led to an increased hydrodynamic diameter under 30 nm from G1 to G3. After the ligand exchange process, the superparamagnetic behavior was successfully retained. The two series of modified MNPs exhibited approximate magnetization in the same generation, while the saturation magnetization of the MNPs decreased with increasing surface dendritic generation. MNPs functionalized with G1L-glutamic acid dendritic ligands had the highest saturation magnetization (55 emu g−1), which was larger than for the initial MNPs. This novel functionalization strategy provides a potential platform for designing and preparing highly stable ultrafine MNPs with high magnetization for biomedicinal applications.

  磁性纳米粒子（MNPs）的表面功能化一直是生物医学研究人员关注的一个令人兴奋的领域。在本文中，我们介绍了一种新的肽树突配体系列，用于对质量上乘的 MNPs 进行功能化。在功能化之前，我们充分设计并合成了以 L-赖氨酸和 L-谷氨酸为基质、以多巴胺为焦点的树突配体。然后通过配体交换法将不同树突代（G1 至 G3）的配体固定在油酸包覆的疏水性 MNPs 表面，实现相转移。通过FFTIR、TGA、XRD、TEM、DLS、VSM和zeta电位测量对两个系列的修饰MNPs进行了系统研究。改性后的 MNPs 具有可调节的末端官能团数量，在宽 pH 值范围的水溶液中具有优异的稳定性。水溶性多肽配体的表面存在促进了颗粒的单分散性，并使 G1 到 G3 的流体力学直径增加到 30 nm 以下。配体交换过程后，超顺磁性能得以成功保留。两个系列的修饰 MNPs 在同一代中表现出近似的磁化，而 MNPs 的饱和磁化随着表面树枝状生成的增加而降低。用 G1L-谷氨酸树枝状配体功能化的 MNPs 具有最高的饱和磁化率（55 emu g-1），高于初始 MNPs。这种新颖的功能化策略为设计和制备具有高磁化率的高稳定性超细 MNPs 提供了一个潜在的平台，可用于生物医学应用。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Novel Conjugate Molecule with Dopaminergic and Neuroprotective Activities for Parkinson’s Disease
  作者：Diego Ploper、Agustín O. Pernicone、Rodrigo H. Tomas-Grau、Verónica E. Manzano、Sergio B. Socías、María del Milagro Teran、Valentina Budeguer Isa、Bernardo Sosa-Padilla、Florencia González-Lizárraga、César L. Avila、María Laura Guayán、Silvina Chaves、Hernán Cruz、Esteban Vera Pingitore、Oscar Varela、Rosana Chehín

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00169

  日期：2024.8.7

  strategies for PD. Crafted through knowledge-guided chemistry, the molecule combines a nonantibiotic doxycycline derivative with dopamine, preserving neuroprotective attributes while maintaining dopaminergic agonism. This compound exhibited no off-target effects on PD-relevant cell functions and sustained antioxidant and anti-inflammatory properties of the tetracycline precursor. Furthermore, it effectively

  帕金森病 (PD) 患病率的不断上升凸显了对创新治疗干预措施的需求，因为当前的姑息治疗措施（包括标准左旋多巴制剂）面临耐受性和副作用的挑战，同时无法解决潜在的神经退行性过程。在这里，我们介绍DAD9 ，这是一种新型共轭分子，旨在将帕金森病的症状缓解与疾病缓解策略结合起来。该分子通过知识指导的化学方法制成，将非抗生素多西环素衍生物与多巴胺结合在一起，在保持多巴胺能激动的同时保留神经保护特性。该化合物对 PD 相关细胞功能和四环素前体的持续抗氧化和抗炎特性没有表现出脱靶效应。此外，它还能有效干扰有毒 α-突触核蛋白聚集体的形成和播种，而不产生有害的氧化物质。此外， DAD9能够激活多巴胺受体，对接模拟揭示了这种相互作用的分子细节。这些发现将DAD9定位为一种潜在的神经保护性多巴胺能激动剂，有望在 PD 治疗中取得进展。
• Synthesis and biological studies of glycosyl dopamine derivatives as potential antiparkinsonian agents
  作者：Caridad Fernández、Ofelia Nieto、Emilia Rivas、Gisela Montenegro、José A. Fontenla、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00073-2

  日期：2000.8

  A new approach to deliver dopamine into the central nervous system, based on the use of D-glucose as transportable agent, has been studied. Glycosyl dopamine derivatives bearing the sugar moiety linked to either the amino group or the catechol ring of dopamine through amide, eater or glycosidic bonds were synthesised as potential antiparkinsonian agents. Studies on the binding to dopamine D-2 receptor, in vitro stability, and locomotive effect in mice of the synthetic glycoconjugates are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.