cyclohexanone oxime methanesulfonate | 80053-69-6

• 英文名称: cyclohexanone oxime methanesulfonate
• 英文别名: (Cyclohexylideneamino) methanesulfonate
• CAS: 80053-69-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 191.251
• InChiKey: IMDHLMMJQSLNTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone oxime methanesulfonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到戊四唑
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物与C=N-O键的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物 (TMSA) 在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下与肟酯或 Reissert 盐反应，得到四唑衍生物。检查这些反应的细节。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2419
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 cyclohexanone oxime methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  目的合成（R）-2-甲基氮杂环庚烷

  摘要：

  制备新的RSV抑制剂需要有效合成适合大规模生产的（R）-2-甲基氮杂环庚烷（（R）-1），以支持临床前研究。在考虑了不同的选择之后，开发了一种有效的五步合成方法，该方法依赖于外消旋N- Boc前体的制备及其通过手性SFC的纯化，并成功实现了400 g的规模。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00425

文献信息

• Beckman rearrangement of oxime sulfonates by grignard reagents
  作者：Kazunobu Hattori、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87624-8

  日期：1982.1

  The Beckmann rearrangement of oxime sulfonates by Grignard reagents provides an efficient and general entry to α-alkyl- and α,α-dialkylamines in good yields.

  用格氏试剂对肟磺酸盐进行贝克曼重排，可以高收率高效，通用地进入α-烷基-和α，α-二烷基胺。
• Carbon-carbon bond formation by selective coupling of enol silyl ethers with oxime sulfonates
  作者：Yasushi Matsumura、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00358a023

  日期：1983.9

  Preparation d'enaminones par condensation d'enolethers de silicium avec des mesyloximes de cetones en presence de (C 2 H 5 ) 2 AlCl

  制备 d'enaminones par 缩合 d'enolethers de silicium avec des mesyloximes de cetones en 存在 de (C 2 H 5 ) 2 AlCl
• A new synthesis of imidoyl iodides via beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Yasuko Ishida、Satoru Sasatani、Keiji Maruoka、Hisahi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88149-6

  日期：——

  A new synthetic method of imidoyl iodides has been devised which involves the Beckmann rearrangement of oxime derivatives with trimethylsilyl iodide or diethylaluminum iodide. This allows a one-pot procedure for a α-arylation of amines in synthetically useful yields.

  已经设计出一种新的酰亚胺基碘化物的合成方法，该方法涉及将肟衍生物与三甲基硅烷基碘化物或二乙基铝碘化物进行贝克曼重排。这允许胺的一锅法以合成上有用的产率进行胺的α-芳基化。
• Atypical and Asymmetric 1,3‐P,N Ligands: Synthesis, Coordination and Catalytic Performance of Cycloiminophosphanes
  作者：Mark K. Rong、Flip Holtrop、Eduard O. Bobylev、Martin Nieger、Andreas W. Ehlers、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/chem.202101921

  日期：2021.10.7

  and κ2 species; treatment with AgOTf gives full conversion to the κ2 complex. The potential for catalysis was shown in the RuII-catalyzed, solvent-free hydration of benzonitrile and the RuII- and IrI-catalyzed transfer hydrogenation of cyclohexanone in isopropanol. Finally, to enable access to asymmetric catalysts, chiral cycloiminophosphanes were prepared from l-menthone, as well as their P,N-κ2-RhIII

  通过用苯并三唑捕获环己酮原位生成的贝克曼腈离子中间体，然后在三氟甲磺酸促进下用仲膦取代它，获得了新型七元环状亚胺基1,3-P,N配体。这些“环亚氨基膦”具有柔性、不可异构化的高碱度四氢吖庚因环；这使它们与之前报道的亚胺磷烷不同。通过使用 P-κ 1 - 和 P,N-κ 2 - 钨(0) 羰基络合物，通过测定反式-CO 配体的红外频率来研究配体的供体强度。与 [RhCp*Cl 2 ] 2的复合物证明了配体的半稳定性，实现了 κ 1和 κ 2物质的动态平衡； AgOTf 处理可完全转化为 κ 2复合物。 Ru II催化的苯甲腈无溶剂水合以及 Ru II和 Ir I催化的环己酮在异丙醇中的转移氢化反应显示了催化潜力。最后，为了获得不对称催化剂，由l-薄荷酮及其P,N-κ 2 -Rh III和P-κ 1 -Ru II配合物制备了手性环亚氨基膦。
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5