(22RS)-9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione | 144831-39-0

• 英文名称: (22RS)-9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 9α-fluoro-16α,17α-butylidenedioxy-11β,21-dihydroxypregna-4-ene-3,20-dione；(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-fluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-propyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-en-16-one
• CAS: 144831-39-0
• 化学式: C₂₅H₃₅FO₆
• 分子量: 450.548
• InChiKey: OIADDXZSAITYJZ-QRXHXLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22RS)-9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione 在 吡啶 、 甲醇 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.13h， 生成 (22R)-21-acetoxy-9α-fluoro-6β,11β-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure elucidation of potential 6-oxygenated metabolites of (22R)-6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione, and related glucocorticosteroids

  摘要：

  ((22R)-6α,9α-二氟-11β,21-二羟基-16α,17α-丙基甲烯二氧基孕-4-烯-3,20-二酮（罗氟波尼德）是一种合成的糖皮质激素，对大鼠胸腺糖皮质激素受体具有高亲和力，并且通过与人肝S9亚细胞组分孵育，显示出极高的生物转化率。由于6位点的氧化是糖皮质激素的重要代谢途径，因此合成了罗氟波尼德的潜在6β-羟基和6-氧代代谢物，作为参考化合物。通过三种不同的路线合成了6β-羟基化合物：(a) 通过硒化物对罗氟波尼德进行烯丙位氧化；(b) 对相应的1,4-二烯进行硒化物氧化，随后使用Wilkinson催化剂进行选择性1,2-氢化；以及(c) 3-甲氧基孕-3,5-二烯衍生物的自身氧化。所有三种路线均具有立体选择性。路线(a)和(c)的6β-羟基异构体的总产率相似，而路线(b)的总产率显著较低，主要是由于1,2-氢化反应不完全。6-氧代化合物通过6-羟基化合物的Pfitzner/Moffat氧化制得。基于H-1-NMR光谱学和补充的2D NOESY实验，讨论了6-羟基取代基的立体化学。(C) 2000 Elsevier Science Inc. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00080-x
• 作为产物：
  描述：

  曲安西龙 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (22RS)-9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure elucidation of potential 6-oxygenated metabolites of (22R)-6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione, and related glucocorticosteroids

  摘要：

  ((22R)-6α,9α-二氟-11β,21-二羟基-16α,17α-丙基甲烯二氧基孕-4-烯-3,20-二酮（罗氟波尼德）是一种合成的糖皮质激素，对大鼠胸腺糖皮质激素受体具有高亲和力，并且通过与人肝S9亚细胞组分孵育，显示出极高的生物转化率。由于6位点的氧化是糖皮质激素的重要代谢途径，因此合成了罗氟波尼德的潜在6β-羟基和6-氧代代谢物，作为参考化合物。通过三种不同的路线合成了6β-羟基化合物：(a) 通过硒化物对罗氟波尼德进行烯丙位氧化；(b) 对相应的1,4-二烯进行硒化物氧化，随后使用Wilkinson催化剂进行选择性1,2-氢化；以及(c) 3-甲氧基孕-3,5-二烯衍生物的自身氧化。所有三种路线均具有立体选择性。路线(a)和(c)的6β-羟基异构体的总产率相似，而路线(b)的总产率显著较低，主要是由于1,2-氢化反应不完全。6-氧代化合物通过6-羟基化合物的Pfitzner/Moffat氧化制得。基于H-1-NMR光谱学和补充的2D NOESY实验，讨论了6-羟基取代基的立体化学。(C) 2000 Elsevier Science Inc. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00080-x

文献信息

• A process for the preparation of 16,17 acetals of pregnane derivatives and compounds obtained therefrom
  申请人：SICOR Società Italiana Corticosteroidi S.p.A.

  公开号：EP0164636B1

  公开（公告）日：1990-09-19
• NOVEL STEROIDS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0570454B1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US4695625A
  申请人：——

  公开号：US4695625A

  公开（公告）日：1987-09-22
• US4812591A
  申请人：——

  公开号：US4812591A

  公开（公告）日：1989-03-14
• US5614514A
  申请人：——

  公开号：US5614514A

  公开（公告）日：1997-03-25