(2S)-N-acetyl-3-(3',4'-diacetoxyphenyl)-2-methylalanine | 6892-05-3

• 英文名称: (2S)-N-acetyl-3-(3',4'-diacetoxyphenyl)-2-methylalanine
• 英文别名: methyl-2 N-acetyl-2 (di-O-acetyl-3,4 phenyl)-3 alanine；(S)-α-methyl-N-acetyl-β-(3',4'-diacetoxyphenyl)-alanine；O,O,N-Triacetyl-(-)-α-methyl-3,4-dihydroxy-phenylalanin；(-)-N-Acetyl-α-methyl-3.4-diacetoxy-phenylalanin；(2S)-2-acetamido-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 6892-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: HAKWNFAAZYTBIV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-acetyl-3-(3',4'-diacetoxyphenyl)-2-methylalanine 生成 L-α-methylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性氨基酸的研究。X.关于α-烷基-α-氨基酸的研究。V.生物化学活性的（-）-α-甲基-3,4-二羟基苯基丙氨酸的绝对构型。

  摘要：

  生物活性(-)-α-甲基-3,4-二羟基苯丙氨酸的绝对构型通过与(+)-α-甲基天冬氨酸进行化学关联确定为L-或S-构型，其中(+)-α-甲基天冬氨酸的绝对构型已在先前报道中确认。此外，还描述了使用外消旋化合物进行的初步检验。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.579
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-N-acetyl-3-(3',4'-diacetoxyphenyl)-2-methylalanine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-烷基化没有外消旋作用。无论制备（小号） -或（- [R）-α-甲基多巴从（小号） -丙氨酸

  摘要：

  对映体纯的顺式-和反式-5-烷基-1-苯甲酰基-2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮（1，2，11，15，16）和反式-2-（叔丁基易于从（S）-丙氨酸，（S）-缬氨酸，（S）-蛋氨酸和（R）-苯基甘氨酸获得的）-3-甲基-5-苯基咪唑啉酮-4-酮（20）被去质子化为手性烯醇盐（参见图3，4，12，21）。这些烯醇盐的非对映选择性烷基化为5,5-二烷基或5-烷基-5-芳基咪唑烷酮（5、6、9、10、13a -d，17、18、22）和水解得到α-烷基-α-氨基酸，例如（R）-和（S）-α-甲基多巴（分别为7和8a），（S）-α-甲基缬氨酸（14）和（R） -α-甲基蛋氨酸（19）。产品的构型已通过化学相关性和NOE 1 H-NMR测量证明（请参阅23、24）。在整个过程中，简单的对映体纯的α-氨基酸可以通过新戊醛缩醛衍生物保留或反转构型进行α-烷基化。由于不需要手性助剂，因此该过程被称为“

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680118

文献信息

• Chavis; Grodenic; Imbach, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 219 - 227
  作者：Chavis、Grodenic、Imbach

  DOI：——

  日期：——
• Absolute Configuration of Biochemically Active (-)-α-Methyl-3, 4-dihydroxyphenylalanine
  作者：Shun-ichi Yamada、Shiro Terashima、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.13.227

  日期：——
• US4585892A
  申请人：——

  公开号：US4585892A

  公开（公告）日：1986-04-29

表征谱图