4H-5-Cyano-2,3-dihydro-6-methylthio-1,3-thiazin-4-on-2-spirocyclohexan | 33050-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4H-5-Cyano-2,3-dihydro-6-methylthio-1,3-thiazin-4-on-2-spirocyclohexan
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-4-oxo-1-thia-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-3-carbonitrile；2-(Methylthio)-4-oxo-1-thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-3-carbonitrile；2-methylsulfanyl-4-oxo-1-thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-3-carbonitrile
• CAS: 33050-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 254.377
• InChiKey: HHIKLPRBDUYDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-5-Cyano-2,3-dihydro-6-methylthio-1,3-thiazin-4-on-2-spirocyclohexan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-2-Cyano-N-cyclohexyl-3-mercapto-3-methylsulfanyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  噻嗪衍生物的αα′-二氰基-（1,3-二硫代环丁烷-2,4-二亚甲基）二乙酰胺

  摘要：

  通过使N-烷基-2-氰基-3-巯基-3-甲硫基丙烯酰胺（3）与乙酸酐回流，以高收率合成标题化合物（1）。化合物（3）是通过将2,2-二取代的3,4-二氢-6-甲硫基-4-氧代-2 H -1,3-噻嗪-5-腈（2）与氢化铝锂进行新型氢解反应制得的硼氢化钠。

  DOI：

  10.1039/p19750001417
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-1,1-dithio-malonamic acid methyl ester 、 环己酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4H-5-Cyano-2,3-dihydro-6-methylthio-1,3-thiazin-4-on-2-spirocyclohexan
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4H-1,3-Thiazin-4-one Derivatives

  摘要：

  4H-2,5,6-取代的2,3-二氢-1,3-噻嗪-4-酮是通过β-烷基硫代-β-巯基-α-氰基丙烯酰胺与多种酮和醛在酸性介质中的缩合反应合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1610

文献信息

• YOKOYAMA M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART I <JCPK-BH>, 1975, NO 14, 1417-1418
  作者：YOKOYAMA M.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of 4<i>H</i>-1,3-Thiazin-4-one Derivatives
  作者：Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.44.1610

  日期：1971.6

  4H-2,5,6-Substituted-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4-ones were synthesized by the condensation reaction of β-alkylthio-β-mercapto-α-cyanoacrylamide with a variety of ketones and aldehydes in an acidic medium.

  4H-2,5,6-取代的2,3-二氢-1,3-噻嗪-4-酮是通过β-烷基硫代-β-巯基-α-氰基丙烯酰胺与多种酮和醛在酸性介质中的缩合反应合成的。
• αα′-Dicyano-(1,3-dithiacyclobutane-2,4-diylidene)diacetamides (desaurins) from thiazine derivatives
  作者：Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/p19750001417

  日期：——

  The title compounds (1) were synthesized in good yields by refluxing N-alkyl-2-cyano-3-mercapto-3-methylthio-acrylamides (3) with acetic anhydride. Compounds (3) were prepared by a novel hydrogenolysis of 2,2-disubstituted 3,4-dihydro-6-methylthio-4-oxo-2H-1,3-thiazine-5-carbonitriles (2) with lithium aluminium hydride or sodium borohydride.

  通过使N-烷基-2-氰基-3-巯基-3-甲硫基丙烯酰胺（3）与乙酸酐回流，以高收率合成标题化合物（1）。化合物（3）是通过将2,2-二取代的3,4-二氢-6-甲硫基-4-氧代-2 H -1,3-噻嗪-5-腈（2）与氢化铝锂进行新型氢解反应制得的硼氢化钠。

表征谱图