1,3,7,7-tetramethyl-2,11-dioxabicyclo<4.4.1>undeca-3,5-dien-10-one | 70412-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧杂环庚烷类
• 英文名称: 1,3,7,7-tetramethyl-2,11-dioxabicyclo<4.4.1>undeca-3,5-dien-10-one
• 英文别名: 1,3,7,7-Tetramethyl-2,11-dioxabicyclo[4.4.1]undeca-3,5-dien-10-one
• CAS: 70412-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZYBHCGAHPGDGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,7-tetramethyl-2,11-dioxabicyclo<4.4.1>undeca-3,5-dien-10-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,7-epoxymethano-4,6,10,10-tetramethyl-5,11-dioxatricyclo<4.4.1.0^1,4>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  光化学反应，第136次通讯。紫罗兰酮系列共轭环氧烯和二烯的光化学：邻螺-环氧乙烷官能团的影响†

  摘要：

  描述了二环氧戊烯（E）-8和（E）-9以及二环氧乙烷（E）-10的制备和光解。上1个π，π * -excitation（λ= 254纳米），非对映异构diepoxyenones（ë） - 8和（ë） - 9经历异构化经由叶立德中间˚F和卡宾中间克通向初级光产物17A和18- 21（方案8）。在1n，π *-激发（λ> 347 nm），（E）-8显示环氧烯酮经历C（γ），环氧乙烷的O键裂解以及异构化为化合物22，（E / Z）-23和（E）-24（方案10）。在单重态激发下，二环氧二烯（E）-10被裂解为羰基内酯j和卡宾1和m（方案11）。羰基内酯j通过偶极中间体k断裂乙炔二烯酮（E）-31。表现出乙烯基卡苯的典型行为的卡宾1提供了环丙烯30。替代卡宾米，然而，经历了一个插入反应到相邻环氧乙烷C，C-键导致提出，但不分离氧环丁烯43，其被进一步转化为产品33A _乙通过分子内的环加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670323

文献信息

• Photochemische Reaktionen 115. Mitteilung [1]. Zur Photochemie konjugierter ?,?-Epoxyenone: Der Einfluss eines Hydroxylsubstituenten in ?-Stellung
  作者：Norio Nakamura、Wolfhard Berned Schweizer、Bruno Frei、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19800630813

  日期：1980.12.10

  Photochemistry of Conjugated γ,δ-Epoxyenones: The Influence of a Hydroxy Substituent in ϵ-Position

  共轭的γ，δ-环氧烯酮的光化学：ϵ位置的羟基取代基的影响

表征谱图