1-{3-O-[{[(2R)-1-aminopropan-2-yl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]-α-D-ribofuranosyl}-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-{3-O-[{[(2R)-1-aminopropan-2-yl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]-α-D-ribofuranosyl}-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: [(2R)-1-aminopropan-2-yl] [(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₇H₂₆N₃O₇P
• 分子量: 415.383
• InChiKey: JOXZDOSQGBNDES-YFTGLANFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Co_β-5'-deoxyadenosylcobyric acid 、 1-{3-O-[{[(2R)-1-aminopropan-2-yl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]-α-D-ribofuranosyl}-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到5’-deoxyadenosylcobalamin
  参考文献：
  名称：

  由邻苯二酸部分合成辅酶B12

  摘要：

  这里，我们报告辅酶B的直接化学合成12从Co（AdoCbl）β -5'- deoxyadenosylcobyric酸（AdoCby）和后者的从结晶CN制备，H 2 O形cobyric酸（CN，H 2 OCby）。AdoCby是AdoCbl和微生物中其他cobamides生物合成中建议的常见关键中间体。AdoCby已通过光谱手段（包括同核NMR和异核NMR）进行了彻底表征，因为这些数据在已发表的著作中不可用。AdoCbl是由AdoCby一步制备的，收率超过85％，方法是使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC·HCl）和N在水溶液中共价结合B 12核苷酸整体部分-羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂。通过相同的方法，也从CN，H 2 OCby中以92％的产率制备了结晶维生素B 12（CNCbl）。的B的协调12 CO处核苷酸的碱基α AdoCby或CN的面取向，H 2 OCby

  DOI：

  10.1002/hlca.201700170