(2R,5R,6E,8S)-8-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one | 1039357-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (2R,5R,6E,8S)-8-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1039357-72-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: XCHMHTIACICFAD-RXIJRAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6E,8S)-8-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one 在 Dowex-50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到nonenolide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成抗疟壬烯内酯

  摘要：

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.024
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(2R,5R,6E,8S)-8-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成抗疟壬烯内酯

  摘要：

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.024

文献信息

• Facile total synthesis of the antimalarial nonenolide
  作者：Jian Liu、Ling Zhang、Jinmei He、Liuer He、Bowen Ma、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.024

  日期：2008.5

  The facile total synthesis of the antimalarial nonenolide 1 is reported. The convergent strategy features the use of reactions such as Sharpless asymmetric dihydroxylation, aldol addition, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis (RCM).

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。