3-bromo-2,2,6-trimethyl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-oxocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 3-bromo-2,2,6-trimethyl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-oxocine
• 英文别名: (3Z)-7-bromo-4,8,8-trimethyl-2,5,6,7-tetrahydrooxocine
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: AJZWCFDJVARGPM-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 vanadium bromoperoxidase (C_. offiinalis) 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以5%的产率得到3-bromo-2,2,6-trimethyl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-oxocine
  参考文献：
  名称：

  钒卤过氧化物酶催化萜烯的溴化和环化

  摘要：

  海洋红藻 (Rhodophyta) 是生物活性卤化天然产物的丰富来源，包括环萜烯。某些环状卤化海洋天然产物的生物发生被认为涉及海洋卤代过氧化物酶。有证据表明，从产生卤化化合物的海洋红藻（例如 Plocamium cartilagineum、Laurencia pacifica、Corallina officinalis）中分离和克隆的钒溴过氧化物酶 (V-BrPO) 可以催化萜烯和萜烯类似物的溴化和环化。在溴离子和过氧化氢的存在下，V-BrPO 与单萜橙花醇的催化反应产生类似于月桂酸的单溴八元环醚，一种溴化的 C15 乙酸，来自 Laurenciaglulifera，以及非环溴醇、环氧化物和二溴产物; 然而，溴水溶液与橙花醇的反应仅产生非环溴醇、环氧化物和二溴产物。在溴离子和过氧化氢存在下，V-BrPO 催化与香叶醇的反应产生两种单溴化六元环状产物，类似于 α 和 β snyderols 的环结构，来自

  DOI：

  10.1021/ja029271v

文献信息

• Vanadium Haloperoxidase-Catalyzed Bromination and Cyclization of Terpenes
  作者：Jayme N. Carter-Franklin、Jon D. Parrish、Richard A. Tschirret-Guth、R. Daniel Little、Alison Butler

  DOI：10.1021/ja029271v

  日期：2003.4.1

  the presence of bromide ion and hydrogen peroxide produces two singly brominated six-membered cyclic products, analogous to the ring structures of alpha and beta snyderols, brominated sesquiterpenes from Laurencia, spp., along with noncyclic bromohydrin, epoxide, and dibromoproducts; again, reaction of geraniol with aqueous bromine produces only noncyclic bromohydrin, epoxide, and dibromoproducts. Thus

  海洋红藻 (Rhodophyta) 是生物活性卤化天然产物的丰富来源，包括环萜烯。某些环状卤化海洋天然产物的生物发生被认为涉及海洋卤代过氧化物酶。有证据表明，从产生卤化化合物的海洋红藻（例如 Plocamium cartilagineum、Laurencia pacifica、Corallina officinalis）中分离和克隆的钒溴过氧化物酶 (V-BrPO) 可以催化萜烯和萜烯类似物的溴化和环化。在溴离子和过氧化氢的存在下，V-BrPO 与单萜橙花醇的催化反应产生类似于月桂酸的单溴八元环醚，一种溴化的 C15 乙酸，来自 Laurenciaglulifera，以及非环溴醇、环氧化物和二溴产物; 然而，溴水溶液与橙花醇的反应仅产生非环溴醇、环氧化物和二溴产物。在溴离子和过氧化氢存在下，V-BrPO 催化与香叶醇的反应产生两种单溴化六元环状产物，类似于 α 和 β snyderols 的环结构，来自