4-methoxy-1,2-thiazinane 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-methoxy-1,2-thiazinane 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-methoxythiazinane 1,1-dioxide
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD09032700
• 分子量: 165.213
• InChiKey: AMLIXPDGKIFUPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thia-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到4-methoxy-1,2-thiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators

  摘要：

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。

  公开号：

  US20130303524A1

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Aziridination of Allyl-Substituted Sulfonamides and Carbamates
  作者：Albert Padwa、Andrew C. Flick、Carolyn A. Leverett、Thomas Stengel

  DOI：10.1021/jo048990k

  日期：2004.9.1

  products in high yield. In contrast, the intramolecular aziridination of several cycloalkenyl-substituted carbamates did not require a Rh(II) catalyst and proceeded via an iminoiodinane intermediate. The resulting tricyclic aziridines underwent ring opening when treated with various nucleophiles to give anti-derived products as expected for nucleophilic attack at the three-membered ring. The iodine(III)-mediated

  当用PhI（OAc）2，MgO和催化Rh 2（OAc）4处理时，几种不饱和磺酰胺经过分子内叠氮化，以极好的收率得到双环氮丙啶。在对-TsOH存在下在甲醇中处理所得的氮杂双环磺酰胺，导致氮丙啶环在最取代的位置排他性开放，从而以高收率提供六元和七元环产物。相反，几种环烯基取代的氨基甲酸酯的分子内叠氮化不需要Rh（II）催化剂，而是通过亚氨基碘烷中间体进行的。当用各种亲核试剂处理时，生成的三环氮丙啶类化合物开环，得到抗预期在三元环发生亲核攻击的衍生产物。然而，碘（III）介导的3-吲哚基取代的氨基甲酸酯的反应需要Rh（II）催化剂。预期的氮丙啶中没有观察到，但是C的同时，而螺环3和立体选择性合成中C酰化2发生，得到化合物41，其结构明确地通过X射线结晶研究建立。该反应通过无金属的两性离子中间体以分步方式进行，该中间体被酰胺阴离子同一侧的亲核试剂攻击。2-吲哚基和3-苯并呋喃基取代的氨基甲酸酯均发生相关反应，但立体选择性较低。
• Synthesis of Cyclic Sulfonamides via Intramolecular Copper-Catalyzed Reaction of Unsaturated Iminoiodinanes
  作者：Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol000130c

  日期：2000.7.1

  Catalytic copper(I) or (II) triflate then provided intramolecular nitrene delivery leading to aziridine formation except in one case where a rare copper-catalyzed C-H insertion was observed. The aziridines could be opened by various nucleophiles (methanol, thiophenol, allylmagnesium bromide, benzylamine) to give the corresponding substituted cyclic sulfonamides.

  用碘代二苯碘乙酸酯和氢氧化钾的甲醇溶液处理烯烃伯磺酰胺，得到中间体亚氨基碘烷。然后，在一种观察到罕见的铜催化CH插入的情况下，催化三氟甲磺酸铜（I）或三氟甲磺酸铜（II）会导致分子内氮的递送，导致形成氮丙啶。氮丙啶可以被各种亲核试剂（甲醇，硫酚，烯丙基溴化镁，苄胺）打开，得到相应的取代的环磺酰胺。
• Carbazole-containing sulfonamides as cryptochrome modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US09265772B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本主题涉及结构式I中含有咔唑基的磺酰胺衍生物及其药学上可接受的盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b相应地描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，例如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• CARBAZOLE-CONTAINING SULFONAMIDES AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：RESET THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160200732A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C′, D, E, F, G, H′, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文的主题是针对含有咔唑基的磺酰胺衍生物及其结构式I中的药学上可接受的盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C'、D、E、F、G、H'、a和b分别进行描述。同时提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。