4-(4-benzyloxyphenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 4-(4-benzyloxyphenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one
• 英文别名: (4R,4aS,8aS)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydropyrano[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: AWKFIWZOBHSHOC-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-苄氧基苯甲醛 、 尿素 在 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到4-(4-benzyloxyphenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化3,4-二氢-（2 H）-吡喃，尿素/硫脲和醛的多组分反应：六氢吡喃嘧啶酮（硫酮）的非对映选择性合成

  摘要：

  涉及3,4-二氢-（2 H）-吡喃，芳族醛和脲/硫脲作为底物，1-脯氨酸/ TFA作为催化剂的有机催化多组分反应可得到高产率的六氢吡喃嘧啶酮（硫酮）。该方法简单，经济且环保，可生成六氢吡喃并嘧啶酮类化合物作为许多生物活性分子和结核病化学治疗中的先导分子熔融恶嗪（PA-824）的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.002

文献信息

• l-Proline catalyzed multicomponent reaction of 3,4-dihydro-(2H)-pyran, urea/thiourea, and aldehydes: diastereoselective synthesis of hexahydropyrano pyrimidinones (thiones)
  作者：Jyoti Pandey、Namrata Anand、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.002

  日期：2009.11

  An organocatalytic multicomponent reaction involving 3,4-dihydro-(2H)-pyran, aromatic aldehydes, and urea/thiourea as substrates and l-proline/TFA as catalyst afforded hexahydropyrano pyrimidinones (thiones) in good yields. The method is simple, economical, and ecofriendly to generate hexahydropyrano pyrimidinones as precursors for many biologically active molecules and fused oxazines (PA-824), the

  涉及3,4-二氢-（2 H）-吡喃，芳族醛和脲/硫脲作为底物，1-脯氨酸/ TFA作为催化剂的有机催化多组分反应可得到高产率的六氢吡喃嘧啶酮（硫酮）。该方法简单，经济且环保，可生成六氢吡喃并嘧啶酮类化合物作为许多生物活性分子和结核病化学治疗中的先导分子熔融恶嗪（PA-824）的前体。