O-methylandrocymbine | 6890-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Androcymbine生物碱
• 英文名称: O-methylandrocymbine
• 英文别名: O-Methyl-androcymbin；(1R,10S)-3,4,5,14-tetramethoxy-18-methyl-18-azatetracyclo[8.5.3.01,11.02,7]octadeca-2,4,6,11,14-pentaen-13-one
• CAS: 6890-90-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: AYPIIWGCGUQVNZ-OYHNWAKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methylandrocymbine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89.9%的产率得到2,3,4,6-tetramethoxyhomomorphinandien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Ogasawara, Hiromichi; Tasaki, Shin-ichi; Mutoh, Fumiaki, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1657 - 1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-autumnaline 在 cytochrome P-450 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 O-methylandrocymbine
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱在秋水仙碱生物合成中依赖细胞色素P-450的异雄霉素生成

  摘要：

  在秋水仙的未成熟种子中发现了高度受底物特异性的微粒体结合的细胞色素P-450 NADPH和O 2依赖性酶系统，该酶系统负责秋水仙碱与秋水仙碱在合成过程中的分子内酚氧化偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01852-7

文献信息

• Bio-inspired synthesis and biological evaluation of a colchicine-related compound library
  作者：K.C. Nicolaou、Roman A. Valiulin、Jonathan K. Pokorski、Vicki Chang、Jason S. Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.007

  日期：2012.6

  A bio-inspired investigation of the reactions of substrates of type 1 with VOF3 and PIFA [phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] led to a collection of colchicine-like compounds 2–5 and related systems. Biological evaluation revealed that some of the synthesized products had significant cytotoxic properties against the colon cancer cell line HT-29.

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。
• Cytochrome P-450-dependent formation of isoandrocymbine from autumnaline in colchicine biosynthesis
  作者：Amber Nasreen、Martina Rueffer、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01852-7

  日期：1996.11

  enzyme system has been discovered in immature seeds of Colchicum autumnale L. that is responsible for the intramolecular phenol-oxidative coupling of autumnaline to isoandrocymbine during colchicine biosynthesis.

  在秋水仙的未成熟种子中发现了高度受底物特异性的微粒体结合的细胞色素P-450 NADPH和O 2依赖性酶系统，该酶系统负责秋水仙碱与秋水仙碱在合成过程中的分子内酚氧化偶联。
• Ogasawara, Hiromichi; Tasaki, Shin-ichi; Mutoh, Fumiaki, Heterocycles, <hi>1994</hi>, vol. 37, # 3, p. 1657 - 1672
  作者：Ogasawara, Hiromichi、Tasaki, Shin-ichi、Mutoh, Fumiaki、Hara, Hiroshi、Nishikawa, Hiroharu、et al.

  DOI：——

  日期：——