4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)thiomorpholine 1,1-dioxide | 477858-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)thiomorpholine 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-(3-Imidazol-1-ylpropyl)-1,4-thiazinane 1,1-dioxide
• CAS: 477858-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 243.33
• InChiKey: FZCWFZUKCJENPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)thiomorpholine 1,1-dioxide 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1,1-dioxido-4-(3-(3-(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propyl)thiomorpholino-4-ium)propane-1-sulfonate trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含砜咪唑基布朗斯台德酸离子液体催化剂能够用乙酸丁酯代替偶极非质子溶剂

  摘要：

  用对环境有益的介质代替偶极和非质子传递溶剂已成为绿色化学的一个新方面。在本文中，制备了含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作可循环利用的酸催化剂。离子液体催化剂能够使用工业上可接受且对环境无害的溶剂乙酸丁酯作为反应介质。离子液体/乙酸丁酯双相系统已成功用于许多有机反应中，这些反应通常严重依赖于偶极和非质子溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900246
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基砜 、 1-(3-氨基丙基)咪唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)thiomorpholine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含砜咪唑基布朗斯台德酸离子液体催化剂能够用乙酸丁酯代替偶极非质子溶剂

  摘要：

  用对环境有益的介质代替偶极和非质子传递溶剂已成为绿色化学的一个新方面。在本文中，制备了含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作可循环利用的酸催化剂。离子液体催化剂能够使用工业上可接受且对环境无害的溶剂乙酸丁酯作为反应介质。离子液体/乙酸丁酯双相系统已成功用于许多有机反应中，这些反应通常严重依赖于偶极和非质子溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900246

文献信息

• Novel Non‐toxic and Non‐hazardous Solvent Systems for the Chemistry of Indoles: Use of a Sulfone‐containing Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst in Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Meie Yue、Weigang Fan、Florence Popowycz、Yves Queneau、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/cctc.201900784

  日期：2019.9.5

  Dipolar and aprotic solvents are often required in acid‐catalyzed reactions, however, many of them are listed in solvent selection guides as not‐recommended due to their toxicity or explosivity. A catalytically functionalized ionic liquid, namely a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid, was synthesized. It alleviates the detrimental effect of classical dipolar aprotic solvents

  酸催化反应中通常需要偶极和非质子溶剂，但是由于其毒性或爆炸性，在溶剂选择指南中列出了许多不推荐的溶剂。合成了一种催化功能化的离子液体，即含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体。它减轻了传统偶极非质子溶剂的有害作用，因为这种离子液体整合了能够稳定碳正离子中间体的偶极非质子溶剂的功能以及强布朗斯台德酸对亲电子试剂的活化作用。这种定制的离子液体的使用在吲哚的某些转化反应中得到了体现，该反应使用绿色且工业上可接受的溶剂乙酸丁酯以高收率和选择性进行。