15,16-dihydrocuracin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: 15,16-dihydrocuracin A
• 英文别名: (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11S)-11-methoxy-8-methyltetradeca-1,5,7-trienyl]-2-[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 化学式: C₂₃H₃₇NOS
• 分子量: 375.619
• InChiKey: LXCICOVWTBDEBE-KWYHTCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.5%的产率得到15,16-dihydrocuracin A
  参考文献：
  名称：

  Blokhin, Andrei V.; Yoo, Hye-Dong; Geralds, Robin S., Molecular Pharmacology, 1995, vol. 48, # 3, p. 523 - 531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute configuration of curacin A, a novel antimitotic agent from the tropical marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Dale G. Nagle、Robin S. Geralds、Hye-Dong Yoo、William H. Gerwick、Tae-Seong Kim、Mitch Nambu、James D. White

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00030-g

  日期：1995.2

  Curacin A is a structurally novel antimitotic agent isolated from the Caribbean cyanobacterium Lyngbya majuscula. Its planar structure has been previously determined from a spectroscopic investigation. Here, we define the complete relative and absolute configuration of curacin A by comparison of products obtained from chemical degradation of the natural product with the same substances prepared by

  Curacin A是一种结构新颖的抗有丝分裂剂，从加勒比海蓝藻Lyngbya majuscula中分离出来。先前已经通过光谱学研究确定了其平面结构。在这里，我们通过比较天然产物的化学降解产物与合成制备的相同物质，定义了curacin A的完整相对构型和绝对构型。示出了姜黄素A具有2 R，13 R，19 R，21 S的绝对构型。