7-chloro-10-methylamino-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: 7-chloro-10-methylamino-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one hydrochloride
• 英文别名: 12-chloro-16-(methylamino)-2,5,8-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10(15),11,13-hexaen-7-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O*ClH
• 分子量: 323.181
• InChiKey: VUGGOKIGINCJEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-10-formamido-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one 、 二甲基硫 、 氯乙烷 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-chloro-10-methylamino-5H,10H-imidazo-[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazo\x9b1,2-A! pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing

  摘要：

  式（1）的化合物##STR1##其中R为C.dbd.R.sub.3、C(R.sub.4)R.sub.5或CH--R.sub.6，R.sub.1和R.sub.2为氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、酰胺基、--NH--CO--NH--Ar、--N.dbd.CH--N(alk)alk'、硝基、氰基、苯基、咪唑基或SO.sub.3 H，R.sub.3为氧、NOH、NO-烷基-COOK或CH--R.sub.7，R.sub.4为烷基、-烷基-Het或烷基-Ar，R.sub.5为烷基、-烷基-Het或-烷基-Ar，或C(R.sub.4)R.sub.5为环烷基，R.sub.6为羟基、烷基、NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-OH、-烷基-NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-Ar或-烷基-Het，R.sub.7为羟基、烷基、苯基、-烷基-Ar、-烷基-Het、NR.sub.10 R.sub.11或杂环戒，R.sub.8和R.sub.9为烷基，或R.sub.8为氢且R.sub.9为氢或烷基，--COR.sub.12、--CSR.sub.30或--SO.sub.2 R.sub.13，R.sub.10和R.sub.11为烷基或环烷基，R.sub.12为烷基、环烷基、苯基、--COO-烷基、--CH.sub.2 --COOX、--CH.sub.2 NH.sub.2、--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het；或R为2-咪唑甲基基团，且R.sub.1和R.sub.2中的每一个为氢原子。式（I）的化合物是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹恶唑酸受体。此外，式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。

  公开号：

  US05753657A1

文献信息

• Imidazo\x9b1,2-A! pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05753657A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Compounds of formula (1) ##STR1## wherein either R is C.dbd.R.sub.3, C(R.sub.4)R.sub.5 or CH--R.sub.6, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, amino, acylamino, --NH--CO--NH--Ar, --N.dbd.CH--N(alk)alk', nitro, cyano, phenyl, imidazolyl or SO.sub.3 H, R.sub.3 is oxygen, NOH, NO-alk-COOK or CH--R.sub.7, R.sub.4 is alkyl, -alk-Het or alk-Ar, R.sub.5 is alkyl, -alk-Het or -alk-Ar, or C(R.sub.4)R.sub.5 is cycloalkyl, R.sub.6 is hydroxy, alkyl, NR.sub.8 R.sub.9, -alk-OH, -alk-NR.sub.8 R.sub.9, -alk-Ar or -alk-Het, R.sub.7 is hydroxy, alkyl, phenyl, -alk-Ar, -alk-Het, NR.sub.10 R.sub.11 or a heterocyclic ring, R.sub.8 and R.sub.9 are alkyl, or R.sub.8 is hydrogen and R.sub.9 is hydrogen or alkyl, --COR.sub.12, --CSR.sub.30 or --SO.sub.2 R.sub.13, R.sub.10 and R.sub.11 are alkyl or cycloalkyl, R.sub.12 is alkyl, cycloalkyl, phenyl, --COO-alk, --CH.sub.2 --COOX, --CH.sub.2 NH.sub.2, --NH-alk, --NH--Ar, --NH.sub.2 or --NH-Het, R.sub.13 is alkyl or phenyl, R.sub.30 is --NH-alk, --NH--Ar, --NH.sub.2 or --NH-Het, R.sub.13 is alkyl or phenyl, R.sub.30 is --NH-alk, --NH--Ar, --NH.sub.2 or --NH-Het; or R is a 2-imidazolylmethyl radical and each of R.sub.1 and R.sub.2 is a hydrogen atom. The compounds of formula (I) are .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, said receptor also being known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists, and especially NMDA receptor gylcine modulation site ligands.

  式（1）的化合物##STR1##其中R为C.dbd.R.sub.3、C(R.sub.4)R.sub.5或CH--R.sub.6，R.sub.1和R.sub.2为氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、酰胺基、--NH--CO--NH--Ar、--N.dbd.CH--N(alk)alk'、硝基、氰基、苯基、咪唑基或SO.sub.3 H，R.sub.3为氧、NOH、NO-烷基-COOK或CH--R.sub.7，R.sub.4为烷基、-烷基-Het或烷基-Ar，R.sub.5为烷基、-烷基-Het或-烷基-Ar，或C(R.sub.4)R.sub.5为环烷基，R.sub.6为羟基、烷基、NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-OH、-烷基-NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-Ar或-烷基-Het，R.sub.7为羟基、烷基、苯基、-烷基-Ar、-烷基-Het、NR.sub.10 R.sub.11或杂环戒，R.sub.8和R.sub.9为烷基，或R.sub.8为氢且R.sub.9为氢或烷基，--COR.sub.12、--CSR.sub.30或--SO.sub.2 R.sub.13，R.sub.10和R.sub.11为烷基或环烷基，R.sub.12为烷基、环烷基、苯基、--COO-烷基、--CH.sub.2 --COOX、--CH.sub.2 NH.sub.2、--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het；或R为2-咪唑甲基基团，且R.sub.1和R.sub.2中的每一个为氢原子。式（I）的化合物是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹恶唑酸受体。此外，式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。