2-methyl-2-(trifluoromethyl)benzoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 2-methyl-2-(trifluoromethyl)benzoxazoline
• 英文别名: 2-methyl-2-(trifluoromethyl)-3H-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: ZKXIIYJSDUTYQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 2-氨基苯酚 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-methyl-2-(trifluoromethyl)benzoxazoline
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸镓（III）作为催化剂，高效一锅法合成氟化苯并咪唑啉，苯并噻唑啉，苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。

  摘要：

  通过三氟甲磺酸镓（III）介导的缩合环化反应，可以在温和条件下以高收率和高纯度轻松实现一锅合成氟化苯并咪唑啉，苯并噻唑啉，苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。与七元杂环相比，氟原子的引入有利于五元杂环的形成。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062562e

文献信息

• Tetraflic Acid (1,1,2,2-Tetrafluoroethanesulfonic Acid, HC2F4SO3H) and Gallium Tetraflate as Effective Catalysts in Organic Synthesis
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Chiradeep Panja、Aditya Kulkarni、George A. Olah、Mark A. Harmer

  DOI：10.1002/adsc.201200111

  日期：2012.8.13

  Tetraflic acid offers ample acidity for various organic reactions that require high acidity. Its gallium(III) salt is an efficient catalyst under mild condtions for synthetic transformations such as the ketonic Strecker reaction for the synthesis of fluorinated α-amino nitriles and condensation–cyclzation reactions using suitable fluoro ketones and 1,2-disubstituted benzenes for the direct preparation

  四氟乙酸为需要高酸度的各种有机反应提供了充足的酸度。它的镓（III）盐在温和的条件下是一种有效的催化剂，可用于合成转化，例如酮式Strecker反应，用于合成氟化α-氨基腈，缩合环化反应，使用合适的氟代酮和1,2-二取代的苯直接进行。 5元或6元氟化杂环的制备。
• Efficient One-Pot Synthesis of Fluorinated Benzimidazolines, Benzothiazolines, Benzoxazolines, and Dihydrobenzoxazinones Using Gallium(III) Triflate as a Catalyst
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Chiradeep Panja、Habiba Vaghoo、Karthik Venkataraman、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol062562e

  日期：2007.1.1

  One-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenzoxazinones was easily achieved under mild conditions in high yields and purity through gallium(III) triflate mediated condensation-cyclization. Introduction of fluorine atoms favors the formation of the five-membered heterocycles over seven-membered heterocycles. [reaction: see text].

  通过三氟甲磺酸镓（III）介导的缩合环化反应，可以在温和条件下以高收率和高纯度轻松实现一锅合成氟化苯并咪唑啉，苯并噻唑啉，苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。与七元杂环相比，氟原子的引入有利于五元杂环的形成。[反应：请参见文字]。
• Nafion^®-H Catalyzed Synthesis of Fluorinated Benzimidazolines, Benzothiazolines, Benzoxazolines and Dihydrobenzoxazinones
  作者：G. Prakash、George Olah、Habiba Vaghoo、Chiradeep Panja、Arpad Molnár、Thomas Mathew

  DOI：10.1055/s-2008-1032182

  日期：2008.3

  Nafion ® -H, a perfluoroalkanesulfonic acid resin, has been found to be a suitable solid acid catalyst with high selectivity and catalytic activity for the one-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenz-oxazinones. These Nafion ® -H mediated condensation-cyclization reactions were easily achieved under mild conditions in high yields and purity.

  Nafion ® -H 是一种全氟烷磺酸树脂，已被发现是一种适用于氟化苯并咪唑啉、苯并噻唑啉、苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮的一锅法合成的具有高选择性和催化活性的固体酸催化剂。这些 Nafion ® -H 介导的缩合环化反应很容易在温和的条件下以高产率和纯度实现。氟原子的引入有利于这些五元和六元杂环的形成，并且可以使用该方法以高产率制备单氟、二氟和三氟甲基化衍生物。
• One-pot synthesis of trifluoromethylated benzimidazolines catalyzed by phosphotungstic acid with a low catalyst loading
  作者：Xue Feng、Tao Yang、Xing He、Bing Yu、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1002/aoc.4314

  日期：2018.5

  an effect catalyst for the condensation‐cyclization reaction of 1,2‐phenylenediamines and trifluoromethyl ketones to synthesize trifluoromethylated heterocycles, including benzimidazolines, benzoxazolines and benzothiazolines. Only 1 mol% of H3PW12O40 was required in this work, and the synergistic effect of proton and polyanion was vital for the reaction. Significantly, the POM catalyst could be easily

  廉价的Keggin型多金属氧酸盐，即H 3 PW 12 O 40被发现是1,2-苯二胺和三氟甲基酮缩合环化反应以合成三氟甲基化杂环的有效催化剂，包括苯并咪唑啉，苯并恶唑啉和苯并噻唑啉。这项工作仅需要1 mol％的H 3 PW 12 O 40，并且质子和聚阴离子的协同作用对于反应至关重要。重要的是，通过使用双相溶剂体系（H 2 O /甲苯，V / V = 1：5）可以轻松回收POM催化剂，并至少重复使用四次而不会造成活性显着损失。