(4S,5R)-2-(ethylthio)-5-methyl-4-phenethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (4S,5R)-2-(ethylthio)-5-methyl-4-phenethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazin-6-one
• 英文别名: (4S,5R)-2-ethylsulfanyl-5-methyl-4-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazin-6-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS₂
• 分子量: 293.454
• InChiKey: FCOLLTVZFXZSCZ-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propylcarbamodithioate 、 丙酰氯 在 O-trimethylsilyl quinine lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(4S,5R)-2-(ethylthio)-5-methyl-4-phenethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮和 N-硫酰基亚胺的催化不对称 [4 + 2] 环加成反应：烯醇化亚胺直接曼尼希反应的替代方法

  摘要：

  不对称金鸡纳生物碱催化的烯酮-N-硫代酰基亚胺环加成反应可提供具有高绝对和相对立体控制的对映体富集的 cis-4,5-二取代 1,3-thiazin-6-one 杂环。这些环加成可以实现对烯醇化的未活化亚胺进行催化不对称直接曼尼希加成的策略。乙烯酮和亚胺反应组分均分别由易得的酰氯和 α-酰氨基砜原位生成。

  DOI：

  10.1021/ja074845n

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4 + 2] Cycloadditions of Ketenes and <i>N</i>-Thioacyl Imines:  Alternatives for Direct Mannich Reactions of Enolizable Imines
  作者：Xuan Xu、Kan Wang、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja074845n

  日期：2007.9.1

  cinchona alkaloid-catalyzed ketene-N-thioacyl imine cycloadditions afford enantioenriched cis-4,5-disubstituted 1,3-thiazin-6-one heterocycles with high absolute and relative stereocontrol. These cycloadditions enable a strategy for executing catalytic asymmetric direct Mannich additions to enolizable, unactivated imines. The ketene and imine reaction components are both generated in situ from readily

  不对称金鸡纳生物碱催化的烯酮-N-硫代酰基亚胺环加成反应可提供具有高绝对和相对立体控制的对映体富集的 cis-4,5-二取代 1,3-thiazin-6-one 杂环。这些环加成可以实现对烯醇化的未活化亚胺进行催化不对称直接曼尼希加成的策略。乙烯酮和亚胺反应组分均分别由易得的酰氯和 α-酰氨基砜原位生成。